8-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 69216-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 9-chloro-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-Methyl-8-chlorbenzpiperidin；8-chloro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 69216-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: VQFRTHITKPBHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 6-氯-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 、 8-chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• Radical-mediated direct C–H amination of arenes with secondary amines
  作者：Sebastian C. Cosgrove、John M. C. Plane、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c8sc01747f

  日期：——

  wide range of effect chemicals, are accessed by intramolecular amination of aromatic C–H bonds employing UV photolysis of N-chloroamines. The reactions show good functional group tolerance and allow access to a range of fused and bridged polycyclic structures. The homogeneous reaction conditions allow for the one-pot conversion of secondary amines to their arylated derivatives. Experimental and theoretical

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。
• Iron‐Catalysed Direct Aromatic Amination with <i>N</i> ‐Chloroamines
  作者：Gayle E. Douglas、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/ejoc.201900614

  日期：2019.9

  optimized procedure for the direct intra‐ and intermolecular amination of aromatic C‐H bonds with aminium radicals generated from N‐chloroamines under iron catalysis is reported. A range of substituted tetrahydroquinolines could be readily prepared, while extension to the synthesis of benzomorpholines was more limited in scope. A direct one‐pot variant was developed, allowing direct formal oxidative N‐H/C‐H

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。
• PYRIDYL SULFONAMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20090105271A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to pyridyl sulfonamide derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及吡啶磺酰胺衍生物，其作为离子通道的抑制剂具有应用价值。本发明还提供了含有本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。