5,6-Dipropyldeca-4,6-diene | 186790-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-Dipropyldeca-4,6-diene
• CAS: 186790-02-3
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: KSJCIAUDPFFNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrapropyl-1,4-diiodo-1,3-diene 、 苯甲腈 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到2-phenyl-3,4,5,6-tetrapropyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硫代-1,3-二烯与腈的多样反应：通过调节丁二烯骨架上的取代基，可轻松获得三环Delta1-双吡咯啉，多个取代的吡啶，甲硅烷基和（Z，Z）-二烯基硅烷。

  摘要：

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me

  DOI：

  10.1002/chem.200701742

文献信息

• Cyclomagnesation of cycloalkynes with the use of RMgR’ catalyzed by zirconium complexes
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428009110037

  日期：2009.11

  The intermolecular cyclomagnesation of cycloalkynes and joint cyclomagnesation of cycloalkynes and disubstituted acetylenes was carried out by treating with RMgR' (R, R' = Et, Bu, H1g) in the presence of Cp2ZrCl2 as a catalyst. As a result new unsaturated bi-and tricyclic organomagnesium compounds were obtained in high yields.
• Diverse Reactions of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Nitriles: Facile Access to Tricyclic Δ1-Bipyrrolines, Multiply Substituted Pyridines, Siloles, and (Z,Z)-Dienylsilanes by Tuning of Substituents on the Butadienyl Skeleton
  作者：Nan Yu、Congyang Wang、Fei Zhao、Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200701742

  日期：2008.6.20

  4-tetrasubstituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type I) with four equivalents of various aromatic nitriles in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives exclusively fully substituted pyridines in moderate to good yields. Similarly, trisubstituted pyridines can be prepared by the reaction of 2,3-dialkyl- or diaryl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type II) with nitriles. However, five- or six-membered-ring

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me