1,2,3,4-tetrapropyl-1,4-diiodo-1,3-diene | 306274-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrapropyl-1,4-diiodo-1,3-diene
• 英文别名: 4,7-Diiodo-5,6-dipropyldeca-4,6-diene
• CAS: 306274-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₈I₂
• 分子量: 474.207
• InChiKey: CXGJMHFBKLLISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrapropyl-1,4-diiodo-1,3-diene 在 叔丁基锂 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-tetrapropylmagnesacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  镁环金属戊环戊二烯：简便的合成，结构表征和合成应用。

  摘要：

  金属环戊二烯作为合成化学的组成部分以及许多金属介导或金属催化反应的关键中间体已引起广泛关注。但是，尚未报道碱土金属的金属环戊二烯，更不用说其结构，反应化学和合成应用了。在这项工作中，第一批氧化镁环戊二烯，螺-二硫代氧化镁环戊二烯和二氧化丁二烯是由1,4-二硫代1,3-丁二烯合成的。这些氧化镁环的单晶X射线结构分析显示出独特的结构特征和键合模式。初步研究了它们的反应化学和合成应用，并通过它们与硫代甲酰胺的反应建立了氨基环戊二烯的有效连接途径。C（sp 2）键与底物反应时具有协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310116

文献信息

• Diverse Reactions of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Nitriles: Facile Access to Tricyclic Δ1-Bipyrrolines, Multiply Substituted Pyridines, Siloles, and (Z,Z)-Dienylsilanes by Tuning of Substituents on the Butadienyl Skeleton
  作者：Nan Yu、Congyang Wang、Fei Zhao、Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200701742

  日期：2008.6.20

  4-tetrasubstituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type I) with four equivalents of various aromatic nitriles in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives exclusively fully substituted pyridines in moderate to good yields. Similarly, trisubstituted pyridines can be prepared by the reaction of 2,3-dialkyl- or diaryl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type II) with nitriles. However, five- or six-membered-ring

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me
• Diazo Compounds as Electrophiles To React with 1,4-Dilithio-1,3-dienes: Efficient Synthesis of 1-Imino-pyrrole Derivatives
  作者：Ming Zhan、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol401878q

  日期：2013.8.16

  1-Imino-pyrrole and indole derivatives were synthesized in high yields from the reaction of diaryl diazomethanes with 1,4-dilithio-1,3-dienes. Diaryl diazomethanes reacted as electrophiles in this reaction. An unprecedented Zn-complex was formed via transmetalation of the above reaction intermediate with ZnCl2 and was structurally characterized. The trans-mu(2)-eta(1):eta(1) coordination mode in the solid state for this azaallylzinc compound was observed.