2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: β-Chlor-zimtalkohol；β-chloro-cinnamyl alcohol；β-Chlor-γ-phenyl-allylalkohol；2-Chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol；2-chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: YQICOKCBYTXHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双官能烯丙基溴化物的格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300299b
• 作为产物：
  描述：

  α-氯代肉桂醛 在 六甲基磷酰三胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡-氧化膦复合体系还原α-氯羰基化合物。羰基的化学选择性还原

  摘要：

  α-氯代羰基化合物通过氢化三丁基锡与氧化膦的组合体系在羰基上进行选择性还原，生成氯醇。

  DOI：

  10.1039/c39880000882

文献信息

• Hf-MOF catalyzed Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction reaction: Insight into reaction mechanism
  作者：Yamei Lin、Qingxia Bu、Jiaxian Xu、Xiao Liu、Xueping Zhang、Guo-Ping Lu、Baojing Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111405

  日期：2021.2

  six-membered ring transition state (TS) complex, in which Hf as the center of Lewis stearic acid coordinates with the oxygen of the substrate molecule, thus effectively promoting hydrogen transfer process. Other reactive groups, such as –NO2, C = C, -CN, of inadequate hardness or large steric hindrance are difficult to coordinate with Hf, thus weakening their catalytic effect, which explains the specific selectivity

  Hf-MOF-808通过氢转移策略对羰基化合物的氢化显示出优异的活性和比选择性。其比其他Hf-MOF优异的活性归因于其较差的结晶度，缺陷和较大的比表面积，因此含有更多的路易斯酸碱位点，可促进该反应。进行密度泛函理论（DFT）计算以探索催化机理。结果表明，醇和酮可弥补Hf-MOF的缺陷，形成六元环过渡态（TS）配合物，其中以Hf为路易斯硬脂酸中心的底物与底物分子的氧配位，从而有效促进氢转移过程。其他反应性基团，例如–NO 2硬度不足或位阻大的C = C，-CN很难与Hf配位，因此减弱了它们的催化作用，这解释了Hf-MOF-808还原羰基的选择性。
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Versatile Construction of 6-Substituted <i>cis</i>-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones: Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b04265

  日期：2017.5.31

  A short enantioselective synthesis of 6-substituted cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones is described. The pivotal step is coupling of a tertiary radical generated directly from a tertiary alcohol with a 3-chloro-5-alkoxybutenolide. This strategy is applied toward scalable 14–15 step syntheses of three rearranged spongian diterpenoids: cheloviolenes A and B and dendrillolide C.

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。
• Convenient in situ generation of various dichlorinating agents from oxone and chloride: diastereoselective dichlorination of allylic and homoallylic alcohol derivatives
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c3ob40670a

  日期：——

  A safe and convenient protocol was developed for in situ generation of various dichlorinating agents (cf. Cl2, NCl3, Et4NCl3, ArICl2) from oxone and chloride. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by diastereoselective dichlorination of a series of allylic and homoallylic alcohol derivatives with excellent yields and diastereoselectivity.

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。
• Dehalogenation of organic halides by means of copper (I) chloride in dimethyl sulphoxide
  作者：H. Nozaki、T. Shirafuji、Y. Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82880-5

  日期：1969.1

  Copper (I) chloride dissolved in DMSO is effective for Wurtz-type condensation of benzal bromide or dichlorodiphenylmethane affording trans-stilbene and tetraphenylethylene in preparative yields. The reaction of cinnamylidene chloride gives p-terphenyl in addition to all trans-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene. Olefin-dihalocarbene adducts are also sensitive to this reagent and produce allenes and coupling

  溶于DMSO的氯化铜（I）对苯扎溴化物或二氯二苯甲烷的Wurtz型缩合反应有效，可提供反式二苯乙烯和四苯乙烯的制备收率。除所有反式-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯外，肉桂酰氯的反应还生成了对-叔苯基。烯烃-二卤卡宾加合物也对该试剂敏感，并会产生丙二烯和偶联产物。的脱卤VIC -dihalides以及关于烯属碳的卤素交换进行说明。