1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypentan-1-one | 1217891-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypentan-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one；5-oxo-5-(4-chlorophenyl)-1-pentanol；1-(4-Chlorophenyl)-5-hydroxypentan-1-one
• CAS: 1217891-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: XGNAONIVHYRBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypentan-1-one 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₆₇H₇₄Cl₂IrN₂O₄P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.978 g的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori 转移氢化催化剂的对映选择性酮氢化酰化

  摘要：

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。

  DOI：

  10.1021/ja4021974

文献信息

• Controlling Chemoselectivity of Catalytic Hydroboration with Light
  作者：Enrico Bergamaschi、Danijela Lunic、Liam A. McLean、Melissa Hohenadel、Yi‐Kai Chen、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/anie.202114482

  日期：2022.2.14

  Light-controllable, chemoselective hydroboration of ketoacids is reported using a well-defined cobalt hydride catalyst. Excellent selectivities can be achieved, with acids reacting in the dark and ketones in the light. This approach can be further extended to other functional groups.

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。
• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。