methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)benzoate | 6243-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)benzoate
• 英文别名: 2-(indole-3-carbonyl)-benzoic acid methyl ester；2-(3-Indoyl)-benzoesaeuremethylester；Methyl-2-(indoyl-3)-benzoat；Benzoic acid,2-(1h-indol-3-ylcarbonyl)-,methyl ester
• CAS: 6243-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QSXRMLHMXMMMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)benzoate 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-methoxymethyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 palladium on activated charcoal 苯亚硒酸酐 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 氯苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-b]萘-6,11-二酮的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815397

文献信息

• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2019195682A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, polymorphs, and prodrugs thereof, wherein X1-X4, RX, RC, RB, n, and Ring A are as defined herein. The compounds may be aryl hydrocarbon receptor agonists or partial aryl hydrocarbon receptor agonists. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using such compounds for treating diseases and conditions related to the activity of an aryl hydrocarbon receptor, such as, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic disorders, and proliferative diseases.

  提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物，水合物，立体异构体，互变异构体，同位素标记衍生物，多晶形式和前药，其中X1-X4，RX，RC，RB，n和环A的定义如本文所述。这些化合物可以是芳香族碳氢化合物受体激动剂或部分芳香族碳氢化合物受体激动剂。还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与芳香族碳氢化合物受体活性相关的疾病和病况的方法，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，代谢紊乱和增生性疾病。
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：EP3774767A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• A Novel Total Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]naphthalene-6,11-diones
  作者：Ramón J. Estévez、Marcos Fernandez、Carlos Barcia、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2004-815397

  日期：——

  A new total synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones is described, which involves a novel opening of 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones to 2-[2-methoxycarbonyl-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzoic acids followed by a two-steps transformation of the latter into 2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl esters, which are then converted into the target compounds in three steps.

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。
• Synthesis, Electrochemistry, and Bioactivity of the Cyanobacterial Calothrixins and Related Quinones
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L. L. Chai、Graham A. Heath、Peter J. Mahon、Geoffrey D. Smith、Paul Waring、Bronwyn A. Wilkes

  DOI：10.1021/jm049625o

  日期：2004.9.1

  biological activity. In particular, the reduction potentials of the calothrixins and some related quinones were measured electrochemically. Our studies indicate that while there is no direct correlation between the reduction potentials and biological activities of the studied compounds, in all cases quinones with EC(50) values <1.6 microM undergo reduction to their respective semiquinones readily, with

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。