1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole | 777943-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole
• 英文别名: Methyl 2-[1-(methoxymethyl)indole-3-carbonyl]benzoate
• CAS: 777943-24-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: AFILULPMOTXAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole 在 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 甲基氯化镁 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o