1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole | 777943-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole
• 英文别名: Methyl 2-[1-(methoxymethyl)indole-3-carbonyl]benzoate
• CAS: 777943-24-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: AFILULPMOTXAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole 在 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 甲基氯化镁 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-methoxymethyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole
  参考文献：
  名称：

  蓝细菌杯藻毒素和相关醌的合成，电化学和生物活性。

  摘要：

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。

  DOI：

  10.1021/jm049625o

文献信息

• Synthesis, Electrochemistry, and Bioactivity of the Cyanobacterial Calothrixins and Related Quinones
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L. L. Chai、Graham A. Heath、Peter J. Mahon、Geoffrey D. Smith、Paul Waring、Bronwyn A. Wilkes

  DOI：10.1021/jm049625o

  日期：2004.9.1

  biological activity. In particular, the reduction potentials of the calothrixins and some related quinones were measured electrochemically. Our studies indicate that while there is no direct correlation between the reduction potentials and biological activities of the studied compounds, in all cases quinones with EC(50) values <1.6 microM undergo reduction to their respective semiquinones readily, with

  杯状毒素是从蓝藻中分离出的基于醌的天然产物，其对几种癌细胞系显示出有效的抗增殖特性。初步的机理研究表明，花环毒素的生物学作用方式可能与其经历氧化还原循环的能力有关。在这项研究中，我们比较了Calothrixins的生物活性和与结构相关的醌的生物活性，以鉴定Calothrixins中对生物活性必不可少的结构特征。特别地，用电化学方法测量了花丝氨酸毒素和一些相关醌的还原电势。我们的研究表明，虽然还原电位与所研究化合物的生物学活性之间没有直接关系，但在所有情况下，醌类的EC（50）值<1。