4-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 62989-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-ethyldihydropyran-2-one；4-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one；4-Aethyl-tetrahydro-pyran-2-on；4-Ethyltetrahydro-2H-pyran-2-one；4-ethyloxan-2-one
• CAS: 62989-39-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YPDDZGPRXUBSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 W-4 Raney-Ni copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479

文献信息

• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049177A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本发明涉及法尼醇X受体激动剂化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及使用此类化合物治疗与法尼醇X受体活性相关的状况、疾病或失调的方法。
• 2- (PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE, A NEW BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.1511

  日期：1983.10.5

  2- (Phenylthio)-2-penten-5-olide, readily accessible from δ-valelolactone, showed high electrophilic reactivities toward some typical carbon nucleophiles to give 3-substituted 2-(phenylthio)pentanolides, which were convertible to a variety of 3-substituted pentan-5-olides and 2-penten-5-olides.

  2-(苯硫基)-2-penten-5-内酯，易从δ-valelolactone获得，对一些典型的碳亲核试剂表现出较高的电亲和性，可以生成3-取代的2-(苯硫基)五醇内酯，进一步转化为多种3-取代的戊烯-5-内酯和2-penten-5-内酯。
• Folding strain stereocontrol in cyclohexane ring formation by means of an intramolecular ester enolate alkylation reaction
  作者：Takashi Tokoroyama、Hisashi Kusaka

  DOI：10.1139/v96-279

  日期：1996.12.1

  Diastereoselectivity in the cyclization of ethyl 7-bromo-2-methylheptanoates with an additional substituent at various positions in the chain, by LDA treatment, was investigated in connection with ...

  通过 LDA 处理，研究了 7-溴-2-甲基庚酸乙酯与链中不同位置的附加取代基环化的非对映选择性。
• Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to Pyranones
  作者：Bin Mao、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol303141x

  日期：2013.1.18

  efficient enantioselective synthesis of lactones was developed based on the catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkyl Grignard reagents to pyranones. The use of 2H-pyran-2-one for the first time in the ACA with Grignard reagents allows for a variety of further transformations to access highly versatile building blocks such as β-alkyl substituted aldehydes or β-bromo-γ-alkyl substituted alcohols

  基于烷基格氏试剂向吡喃酮的催化不对称共轭加成（ACA），开发了内酯的有效对映选择性合成。带有Grignard试剂的ACA中首次使用2 H -pyran-2-one可以进行多种进一步的转化，以得到高度通用的结构单元，例如β-烷基取代的醛或β-溴-γ-烷基取代的具有出色的区域选择性和立体选择性的醇。
• Rh-Catalyzed Intermolecular Reactions of Cyclic α-Diazocarbonyl Compounds with Selectivity over Tertiary C–H Bond Migration
  作者：Andrew DeAngelis、Olga Dmitrenko、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja3046712

  日期：2012.7.4

  relatively slow due to a steric interaction with the ester function, which is perpendicular to the π-system of the carbene. For carbenes derived from five- and six-membered cyclic α-diazocarbonyls, it is proposed that the carbene is constrained to be more conjugated with the carbonyl, thereby relieving the steric interaction for intermolecular reactions, and accelerating the rate of intermolecular reactivity

  描述了环状 α-重氮羰基化合物的分子间 Rh 催化反应，其化学选择性优于 β-氢化物消除。这些方法代表了 Rh-类胡萝卜素的第一个一般分子间反应，该反应对叔 β-CH 键迁移具有选择性。成功的转化包括环丙烷化、环丙烯化以及各种底物的 XH 插入反应。我们提出，由于与酯官能团的空间相互作用，底物从无环重氮前体到卡宾的分子间途径可能相对较慢，酯官能团垂直于卡宾的π-系统。对于衍生自五元和六元环状α-重氮羰基的卡宾，提出卡宾被限制为与羰基更多地共轭，从而减轻了分子间反应的空间相互作用，并加速了相对于分子内反应的分子间反应速率。 β-氢化物迁移。然而，尝试使用α-重氮-β-乙基己内酯与苯乙烯进行分子间环丙烷化，但没有成功。据推测，七元环的构象灵活性允许羰基垂直于Rh-卡宾取向。羰基和接近的底物之间显着的分子间相互作用与α-重氮-β-乙基己内酯参与分子间环丙烷化反应的能力较差相一致。 DFT 计算为所描述的机制建议提供支持。