(4S)-4-ethyltetrahydropyran-2-one | 61198-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-ethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (-)-(S)-4-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one；(S)-4-ethyltetrahydropyran-2-one；(S)-4-Ethyl-valerolacton；(4S)-4-ethyloxan-2-one
• CAS: 61198-47-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YPDDZGPRXUBSCX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-ethyltetrahydropyran-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 生成 (R)-3-Ethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jones,J.B.; Lok,K.P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Ethyl-pentanedioic acid monomethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以50%的产率得到(4S)-4-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性猪肝酯酶催化的3-取代戊二酸二酯水解制备手性δ-内酯

  摘要：

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39840000579

文献信息

• New bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalysed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.015

  日期：2005.3

  Chiral alkoxy-imidazolinium salts are easily available via a five-step procedure starting from β-aminoalcohols. This new family of alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is shown to be highly active in the enantioselective copper-catalysed conjugate addition to cyclic enones. Complete conversion with low catalyst loading and good enantiomeric excesses up to 93% were obtained at room temperature

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。
• The Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition with chiral diphosphite ligands derived from <scp>D</scp>-(-)-tartaric acid
  作者：Zeng-Bo Pang、Mi Tian、Hai-Feng Li、Lai-Lai Wang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1278231

  日期：2017.3.19

  diphosphite ligands, which were derived from D-(-)-tartaric acid, have been synthesized and successfully applied in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of organozincs to enones. There was a synergic effect between the stereogenic centers of the D-(-)-tartaric acid skeleton and the axially H8-binaphthyl moieties of ligand 2c. And ligand 2c shows a comparative catalytic performance to ligand 1-N-benzylpyrrolidine-3

  摘要 合成了一系列衍生自 D-(-)-酒石酸的二亚磷酸酯配体，并成功应用于 Cu 催化的有机锌与烯酮的不对称共轭加成。D-(-)-酒石酸骨架的立体中心与配体2c的轴向H8-联萘部分之间存在协同效应。配体 2c 显示了与配体 1-N-benzylpyrrolidine-3,4-bis[(S)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl]亚磷酸酯-L-酒石酸 1d 的比较催化性能L-(+)-酒石酸。因此，对于环状烯酮，通过简单地选择衍生自 D-(-)-酒石酸或 L-(+)-酒石酸的配体 1d 或 2c，可以以高对映选择性（ee 高达 96%）获得加成产物的两种对映异构体酸。而且，产物的对映体区分意义主要由亚磷酸联萘基团的构型决定。图形概要
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to Pyranones
  作者：Bin Mao、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol303141x

  日期：2013.1.18

  efficient enantioselective synthesis of lactones was developed based on the catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkyl Grignard reagents to pyranones. The use of 2H-pyran-2-one for the first time in the ACA with Grignard reagents allows for a variety of further transformations to access highly versatile building blocks such as β-alkyl substituted aldehydes or β-bromo-γ-alkyl substituted alcohols

  基于烷基格氏试剂向吡喃酮的催化不对称共轭加成（ACA），开发了内酯的有效对映选择性合成。带有Grignard试剂的ACA中首次使用2 H -pyran-2-one可以进行多种进一步的转化，以得到高度通用的结构单元，例如β-烷基取代的醛或β-溴-γ-烷基取代的具有出色的区域选择性和立体选择性的醇。
• Chiral phosphine–phosphite ligands in the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qaseem Naeemi、Tobias Robert、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.018

  日期：2011.4

  phosphine–phosphite ligands was evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclopentenone, cycloheptenone and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. TADDOL-based ligands 1a and 1b with a bulky substituent at the ortho-position to the chiral phosphite moiety gave rise to the 1,4-addition products with high enantioselectivities (up to 93% ee). In addition to ethyl-MgBr (as a standard

  在铜催化的格氏试剂对环戊烯酮，环庚烯酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的不对称1,4-加成反应中，评估了手性膦-亚磷酸酯配体库。在手性亚磷酸酯部分的邻位具有大取代基的基于TADDOL的配体1a和1b产生具有高对映选择性（至多93％ee）的1，4-加成产物。除了乙基-MgBr（作为标准的烷基亲核试剂）之外，还可以使用苯基-和异丙烯基-MgBr。就环戊烯酮而言，使用氯三甲基硅烷作为添加剂可提高区域选择性和对映选择性。