2-exo-fluoronorbornane | 694-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-fluoronorbornane
• 英文别名: exo-2-fluoronorbornane；2-fluoro-2-norbornane；2-Norbornyl Fluoride；2-Fluoronorbornene；exo-2-Fluornorbornan；2-Norbornyl-fluorid；2-Fluorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 694-95-1
• 化学式: C₇H₁₁F
• 分子量: 114.163
• InChiKey: LVAKYCSYFGBXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-fluoronorbornane 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到降冰片烷基氯
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物与三卤化硼或四卤化钛之间的卤素交换反应。从烷基氟化物方便地合成卤代烷

  摘要：

  描述了一种使用市售的三卤化硼和四卤化钛将氟代烷烃转化为其相应的氯代，溴代和碘代烷烃的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03193-4
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (40/60) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-exo-fluoronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent

  摘要：

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25924

文献信息

• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• A photocatalyzed aliphatic fluorination
  作者：Steven Bloom、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c3sc53261e

  日期：——

  We disclose a new approach to the catalysis of alkane fluorination employing ultraviolet light and a photosensitizer, 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCB).

  我们披露了一种利用紫外光和光敏剂1,2,4,5-四氰基苯（TCB）催化烷烃氟化的新方法。
• Fluorination with caesium fluoroxysulphate. Part XI.
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80103-4

  日期：1989.1

  Several hydrocarbons reacted with caesium fluoroxysulphate in acetonitrile at 35°C yielding mono and disubstituted products. Fluorocyclohexane, fluorocycloheptane, and 2-exo-fluoronorbornane formed in the reactions with the corresponding hydrocarbons were accompanied by up to 15% of other unidentified fluoro products, but their amount was strongly diminished when fluorination was performed in the presence

  几种碳氢化合物与氟代硫酸铯在乙腈中于35°C反应，生成单取代和二取代的产物。与相应的烃类反应生成的氟代环己烷，氟代环庚烷和2-exo-fluoronorbornane伴随着多达15％的其他未鉴定的氟代产物，但是当在硝基苯存在下进行氟化时，它们的数量大大减少了。金刚烷的氟化产生1-氟，2-氟和1,3-二氟取代的产物，其中叔碳原子上的取代强烈占优势。当反应在乙腈中进行时，硝基苯的存在不影响反应速率和产物分布，
• Desulfurative fluorination using nitrosonium tetrafluoroborate and pyridinium poly(hydrogen fluoride)
  作者：Chentao York、G.K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00864-5

  日期：1996.1

  Nitrosonium tetrafluoroborate in conjunction with pyridinium poly(hydrogen fluoride) has been found to be excellent desulfurative fluorination reagent. In NO+BF4−/PPHF system, mono-fluorides and gem-difluordes have been obtained in high yields from the corresponding phenylsulfides and dithiolane derivatives, respectively.

  已经发现四氟硼酸氮鎓与吡啶鎓聚（氟化氢）结合是优良的脱硫氟化试剂。在NO + BF 4 - / PPHF系统，单-fluorides和宝石-difluordes已经以高收率从相应的phenylsulfides和二硫戊环衍生物分别获得。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。

表征谱图