citronellyl nitrile | 35931-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellyl nitrile
• 英文别名: D-3,7-dimethyl-oct-6-enenitrile；D-3,7-Dimethyl-oct-6-ennitril；(R)-Citronellsaeure-nitril；Levocitrile；(3R)-3,7-dimethyloct-6-enenitrile
• CAS: 35931-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MTDAKBBUYMYKAR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellyl nitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Methylorthodihydrocitronellat
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十四部分。des-AB-胆固醇8β，9α-二醇2 {1β-[（1 R -1 ），5-二甲基己基]-7aβ-甲基-反式-过氢茚满-4β ，5α-二醇}的全合成

  摘要：

  在一条新的途径来取代1取代的反式-3a，6,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-2-一，4-甲基-环己-3-烯-1，反式-2-二醇的1-单酯进行两个连续的克莱森型重排，以立体有择的方式得到1-甲基环己-3-烯-1，反式-2-二乙酸的衍生物，然后将其环化。该方法适用于1-苯甲酸酯（16）和邻二氢柠檬酸甲酯（17），可直接合成1,5-二甲基己基氢萘酮（20），从而提供总合成所需的标题二醇（22）。的速甾醇3和precalciferol 3。

  DOI：

  10.1039/j39710002950
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) chloride 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.7%的产率得到citronellyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  一种香茅醛制备香茅腈的生产工艺

  摘要：

  本发明所述香茅醛制备香茅腈的生产工艺，包括如下步骤：在同一反应釜中将香茅醛和异丙醇混合，控制反应温度‑5℃~35℃，快速加入催化剂和25%的氨水，控制滴加速度在2~4小时内加入氧化剂，反应结束后，经过中和、溶剂回收，然后提纯得到香茅腈产品，该香茅腈产品收率高达83%以上，产品纯度97%以上，其中所述催化剂为铜、钴、银或钒的氯化物、碘化物、硝酸盐或硫酸盐，上述氧化剂为硝酸铅、二氧化猛、双氧水、臭氧、氧气或三氧化铬。本发明由于采用以香茅醛为原料、以异丙醇为溶剂，再利用一锅法催化氨氧化反应技术和优选配比来使香茅醛制备香茅腈的方法，从而简化了工艺操作流程，缩短了生产周期，降低了劳动强度和生产成本，整个工艺绿色环保。

  公开号：

  CN104529822B

文献信息

• High-yield synthesis of nitriles by oxidation of aldehyde N,N-dimethylhydrazones with dimethyldioxirane
  作者：Anna Altamura、Lucia D'Accolti、Antonia Detomaso、Anna Dinoi、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00118-x

  日期：1998.4

  Using dimethyldioxirane, the selective transformation of aldehyde N,N-dimethyl-hydrazones into the corresponding nitriles was achieved in high yield and under mild conditions. The detemination of the substituent effect on rates, along with an estimate of the primary kinetic isotope effect using PhCHNNMe2 and PhCDNNMe2 provided useful hints concerning the reaction mechanism. It was also observed that

  使用二甲基二环氧乙烷，在高收率和温和条件下实现了醛N，N-二甲基-向相应腈的选择性转化。对速率的取代基的效果示波极谱法测定，与使用PhCHNNMe主动力学同位素效应的估计沿2和PhCDNNMe 2提供了关于反应机理有用的提示。还观察到，即使有过量的二环氧乙烷，腈产物也不会进一步氧化。
• Lukes et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 201,204
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derdzinski,K.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 529 - 540
  作者：Derdzinski,K.、Zabza,A.

  DOI：——

  日期：——
• Herschmann, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 2545
  作者：Herschmann

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 285
  作者：Zimmermann

  DOI：——

  日期：——