spiramycin | 24916-50-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiramycin
• 英文别名: spiramycin I；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-YL]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-YL]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-YL]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-YL]acetaldehyde；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 24916-50-5
• 化学式: C₄₃H₇₄N₂O₁₄
• 分子量: 843.066
• InChiKey: ACTOXUHEUCPTEW-ZOTSFZJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-1370C
• 比旋光度：
  D20 -96°
• 沸点：
  913.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

用途

螺旋霉素（Spiramycin）是一种16元大环内酯类抗生素，由法国实验室Rhone-Poulenc于1954年从生二素链霉菌（Streptomyces ambofaciens）的代谢产物中分离得到。其活性成分螺旋霉素I已广泛应用于临床感染性疾病的治疗。

生物活性

Spiramycin I 来自 Streptomyces ambofaciens，是一种兼具大环内酯类抗生素和抗寄生虫作用的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiramycin 在 硫酸 作用下， 生成 NEOSPIRAMYCIN I STANDARD
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 443,444, 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 4. Mitteilung. Die Foromacidine A, B, C und D
  作者：R. Corbaz、L. Ettlinger、E. Gäumann、W. Keller-Schierlein、F. Kradolfer、E. Kyburz、L. Neipp、V. Prelog、A. Wettstein、H. Zähner

  DOI：10.1002/hlca.19560390133

  日期：——

  Aus dem Kulturfiltrat von zwei Streptomyceten, welche Streptomyces ambofaciens Pinnert-Sindico nahestehen, wurden 4 lipophile, basische Antibiotica – die Foromacidine A, B, C und D – isoliert. Die Foromaeidine A, B und C liefern durch milde saure Hydrolyse Nycarose, einen Dimethylamino–zucker und Forocidin A, B bzw. C. Durch alkalische Hydrolyse wird aus Foromacidin B und Forocidin B 1 Mol Essigsäure

  Aus dem Kulturfiltrat von zwei Streptomyceten，welche Streptomyces ambofaciens Pinnert-Sindico nahestehen，wurden 4亲脂性，抗生素-杀虫剂甲，甲，乙，丙和丁-异构体。死甲福美定A，B和C利弗恩乳脂水解Nycarose，艾因二甲基氨基-扎克酮和Forocidin A，B bw。C.杜氏碱水解福尔马丁B和福林菌素B 1的分子，福尔马辛C和福林菌素C 1的摩尔分子的混合物。死于分析和分析功能抗生素的抗药性抗生素，抗生素，红霉素，葡萄球菌素。死于体内的福尔马卡定在体外和体内的抗微生物作用于动物毒物。
• Ligand enabled none-oxidative decarbonylation of aliphatic aldehydes
  作者：Bo Li、Shihao Liu、Wu Fan、Xiaotong Shen、Jing Xu、Suhua Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108027

  日期：2022.11

  example of Ir(I)-catalyzed direct decarbonylation of α-quaternary aldehydes with broad substrate scope and good functional group compatibility via judicious selection of ligand. The α-chirality is memorized in this decarbonylation process. In addition, we report a broad-spectrum decarbonylation of α-secondary and α-tertiary aldehydes containing multifunctional groups with an improved Rh(I)/DPPP recipe

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。