Agn-PC-0kly8I | 37612-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Agn-PC-0kly8I
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 37612-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PLXULMXYKHEUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Agn-PC-0kly8I 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Agn-PC-0kly8I
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Addition of Alkyl Radicals to Alkenes via Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Rhodium Complex
  作者：Haohua Huo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b03399

  日期：2016.6.8

  An efficient enantioselective addition of alkyl radicals, oxidatively generated from organotrifluoroborates, to acceptor-substituted alkenes is catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst (4 mol %) under photoredox conditions. The practical method provides yields up to 97% with excellent enantioselectivities up to 99% ee and can be classified as a redox neutral, electron-transfer-catalyzed reaction

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。
• Nitroxide‐Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes to Yield <i>N</i> ‐Acyl Azoles Using Sodium Persulfate
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Mason L. Witko、Katrina E. Doherty、Chelsea M. Schroeder、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.202101239

  日期：2022.1.27

  In the presence of a catalytic quantity of a nitroxide salt, sodium persulfate can be used for the oxidative amidation of aldehydes to yield acyl azoles.

  在催化量的氮氧化物盐存在下，过硫酸钠可用于醛的氧化酰胺化以产生酰基唑。
• Magnesium Complexes as Highly Effective Catalysts for Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Amides and Ketones
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201304835

  日期：2014.4.22

  Asymmetric cyanation of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with α,β‐unsaturated amides and ketones, respectively, catalyzed by bifunctional mononuclear 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)–Mg and binuclear bis(prophenol)–Mg catalysts was realized. A series of synthetically important 1,4‐cyano products were obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  实现了双官能单核1,1'-双-2-萘酚（BINOL）-Mg和双核双（前酚）-Mg催化剂分别催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与α，β-不饱和酰胺和酮的不对称氰化。获得了一系列具有重要至高对映选择性（高达97％ee）的重要的1,4-氰基合成产物 。
• Catalytic Michael/Ring-Closure Reaction of α,β-Unsaturated Pyrazoleamides with Amidomalonates: Asymmetric Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Qian Yao、Yuhang Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603056

  日期：2016.10.10

  A highly enantioselective tandem Michael/ring‐closure reaction of α,β‐unsaturated pyrazoleamides and amidomalonates has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide–Yb(OTf)3 complex (Tf: trifluoromethanesulfonyl) to give various substituted chiral glutarimides with high yields and diastereo‐ and enantioselectivities. Moreover, this methodology could be used for gram‐scale manipulation

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Fluorinated Sulfinates as Source of Alkyl Radicals in the Photo‐Enantiocontrolled β‐Functionalization of Enals
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Marina Sicignano、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202112632

  日期：2022.2.21

  use of gem-difluoro sulfinates in visible-light photocatalysis for the construction of new C−C bonds in a chiral fashion is presented. This was tackled by rerouting the chemical pathway of alkyl sulfonyl radicals from traditional sulfonylation to alkylation performance. The efficacy of these sulfinates for assisting SO2 extrusion is shown by allowing the installation of CF2-bearing scaffolds, a modern

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。