(R)-4-(3-hydroxybutyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 1195113-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(3-hydroxybutyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-[(3R)-3-hydroxybutyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1195113-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GRQXMDQZHKPLRR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-hydroxybutyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(2R,4aS,8aS)-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydrobenzo-1(2H)-pyran-7 (8)-one
  参考文献：
  名称：

  十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的简明对映选择性合成

  摘要：

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901735
• 作为产物：
  描述：

  4-(对羟基苯基)-2-丁醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase PS 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-4-(3-hydroxybutyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporolide B Serving as a Versatile Synthetic Precursor: Asymmetric Biomimetic Total Syntheses of Cephalosporolides C, E, F, G, and (4-OMe-)G

  摘要：

  Cephalosporolide B (Ces-B) was efficiently synthesized and exploited for the first time as a versatile biomimetic synthetic precursor for the chemical syntheses of not only cephalosporolides C, G, and (4-OMe-) G via a challenging diastereoselective oxa-Michael addition but also the structurally unprecedented cephalosporolides E and F via a novel biomimetic ring-contraction rearrangement. These findings provide the first direct chemical evidence that Ces-B may be the true biosynthetic precursor of cephalosporolides.

  DOI：

  10.1021/ol402913m