5-Methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 88958-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-1-(2-methylphenyl)triazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 88958-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: SRMRCNVVNRRVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 5-Methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-[5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazoles from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chlorides

  摘要：

  5-Substituted 2-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by reaction of 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chlorides with the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles. 5-Methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride reacted with N'-hydroxybenzimidamides to give 3-aryl-5-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazoles. Reactions of 4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid with N'-hydroxybenzimidamides resulted in the formation of 3-aryl-5-[4-(5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,2,4-oxadiazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428008100217
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分作为c-Met激酶抑制剂的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的发现及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.037