2-(甲氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸 | 108677-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
• 英文名称: acide 2-methylamino-3-methyl-3-hydroxy butanoique
• 英文别名: DL-β-hydroxymethylvaline；H-DL-HOMeVal-OH；β-hydroxy-α-methylamino-isovaleric acid；β-Hydroxy-α-methylamino-isovaleriansaeure；2-methylamino-3-methyl-3-hydroxy-butanoic acid；3-Hydroxy-3-methyl-2-(methylamino)butyric Acid；3-hydroxy-3-methyl-2-(methylamino)butanoic acid
• CAS: 108677-84-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18431958
• 分子量: 147.174
• InChiKey: OMDFZKXSWRGNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸 在 钯 盐酸 、 氢气 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基-3-甲基丁酸 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(甲氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Izumiya; Nagamatsu, Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1993.1873

  日期：1993.11

  A total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A was first achieved mainly using PyBroP1) as a coupling reagent. The synthetic cyclized product was completely identical with the natural antibiotic in all respects. Some unexpected reactions due to N-methylamino acid were also described.

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Synthesis of α-amino-β-hydroxy acids using -bis(trimethylsilyl)aminoketene bis(trimethylsilyl) acetal or its -methyl--trimethylsilyl analog
  作者：Torsten Hvidt、Olivier R. Martin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83885-x

  日期：1986.1

  Condensation of the title compounds with aldehydes and ketones in the presence of trimethylsilyl triflate provided the corresponding α-amino-β-hydroxy acids in fair to good yields as a mixture of diastereomers.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，标题化合物与醛和酮的缩合以非对映异构体混合物的形式以相当高的收率提供了相应的α-氨基-β-羟基酸。
• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• Dolastatin 15 derivatives
  申请人：Janssen Bernd

  公开号：US20060270606A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L   (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L，以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K是α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧化肟基。本发明还包括一种用于治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中给予式I化合物的有效量，以一种药学上可接受的组合物形式。