ethyl 2-iodo-3-phenylacrylate | 201221-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-iodo-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-2-iodoacrylate；Ethyl 2-iodo-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 2-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 201221-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: NVVFDHZCRHFSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-phenylacrylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索Bergman环化介导的烯基二炔的级联反应的范围：[5]螺旋烯和氨基酸的合成[4]螺旋烯的合成

  摘要：

  Bergman环化介导的级联自由基过程用于[5]螺旋酮的合成以及与附加的[4]螺旋酮的手性氨基酸的非对映选择性混合物。在1-亮氨酸连接的环状二烯炔的情况下，发现最大选择性（2.5：1）。对于该串联自由基反应的机理考虑表明，主要途径可能涉及双自由基的淬灭，该双自由基是在将芳基自由基加到芳族侧链上后，通过溶剂淬火而形成的。通过中心环中的sp 2-杂化自由基进行分子内H-吸收或1,5-H移位后进行自猝灭可能是导致螺旋结构的其他可能方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.064
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-iodo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodo Meyer–Schuster Rearrangement of 3-Alkoxy-2-yn-1-ols for β-Mono (Exclusively Z-Selective)-/Disubstituted α-Iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  We herein present the iodo Meyer-Schuster rearrangement of 3-alkoxypropargyl alcohols for α-iodo-α,β-unsaturated esters using iodine or NIS in dichloromethane at ambient temperature. Substrates prepared from both aldehydes and ketones are found to be equally good feedstock for the reaction to produce β-mono- and -disubstituted products. Irrespective of the substitution, substrates prepared from aldehydes gave Z-isomers exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol502224s

文献信息

• 一种α-二苯基膦取代的α，β-不饱和羧酸酯化 合物及其制备与应用方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104478928B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种α‑二苯基膦取代的α，β‑不饱和羧酸酯化合物及其制备与应用方法。本发明以简单的试剂磷叶立德和芳香醛为原料，通过Wittig反应，与羧酸酯的磷叶立德反应，加入卤代试剂，生成卤代α，β‑不饱和羧酸酯，然后在钯试剂的催化下与二苯基膦反应，生成高收率的目标产物。本发明化合物的羧酸酯基能够被改造成其它基团，从而生成新的有机膦催化剂。
• Palladium(II)-Catalyzed Cascade Reactions of Ene–Ynes Tethered to Cyano/Aldehyde: Access to Naphtho[1,2-<i>b</i>]furans and Benzo[<i>g</i>]indoles
  作者：Moumita Jash、Sukanya De、Subhendu Pramanik、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00861

  日期：2019.7.19

  cyano/aldehyde group is described. It involves successive hetero- and benz-annulations in one pot via trans-oxo/aminopalladation onto alkyne, followed by 1,2-addition to cyano/aldehyde, providing a convenient synthesis of both naphtho[1,2-b]furans and benzo[g]indoles. The reaction constitutes a fast intramolecular assembly through several carbon–carbon and carbon–heteroatom bond formations taking place

  描述了一种有效的钯（II）催化带有氰基/醛基的烯炔基的级联反应。它涉及在一个锅中通过反式-羰基/氨基palpalation到炔烃上的连续异环和苯环，然后将1，2-加成到氰基/醛中，从而方便地合成萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚。该反应通过一个罐中发生的数个碳-碳和碳-杂原子键构成了一种快速的分子内组装。该反应操作简单，与一系列官能团相容并且本质上是原子经济的。
• The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α,β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingguo Zhang、Feng-Ling Qing、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00400-0

  日期：2001.3

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters. The trifluoromethylation of (Z)alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters stereo-selectively provides (Z)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• DIHYDRO-[1H]-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS RXR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1937641A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] DIHYDRO-[1H]-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS RXR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA, HYPERCHOLESTEROLEMIA AND DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDRO-[1H]-QUINOLIN-2-ONE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR RXR POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE, DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE ET DU DIABETE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007041112A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating RXR mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are RXR agonists useful for treating RXR mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), des méthodes de préparation desdits composés, de compositions, d'intermédiaires et de dérivés de ceux-ci ; et des méthodes de traitement de troubles à médiation assurée par le récepteur RXR. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des agonistes du récepteur RXR utilisés pour le traitement de troubles à médiation assurée par le récepteur RXR.