3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 99865-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 99865-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IVNLNFSJTACPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的Z -β-芳基-α，β-不饱和酯的苯氧基炔丙醇的顺-选择性Meyer-Schuster重排†

  摘要：

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob01090c
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 3-ethoxy-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Postma; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Meyer-Schuster Rearrangement of Ethoxyalkynyl Carbinols
  作者：Gregory Dudley、Susana Lopez、Douglas Engel

  DOI：10.1055/s-2007-973885

  日期：2007.4

  combination of electron-rich alkoxyacetylenes and cationic gold catalysts provides excellent reactivity for the Meyer-Schuster rearrangement under mild conditions. Optimization of the reaction conditions with respect to stereoselectivity and investigations into the scope and mechanism of the rearrangement of secondary ethoxyalkynyl carbinols (y-ethoxy-substituted propargyl alcohols) to α,β-unsaturated esters

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。
• Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster reactions: methodology for the olefination of aldehydes and ketones
  作者：Douglas A. Engel、Susana S. Lopez、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.030

  日期：2008.7

  In principle, the most efficient and atom-economical means of converting an aldehyde or ketone into the homologated α,β-unsaturated ester is through addition/rearrangement sequences involving acetylenic π-bonds (Scheme 1). Implementation of such a strategy for the synthesis of α,β-unsaturated esters is presented: addition of ethoxyacetylene followed by scandium(III) triflate-catalyzed Meyer–Schuster

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、
• Redox-Neutral Arylations of Vinyl Cation Intermediates
  作者：Daniel Kaiser、Luis F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/adsc.201600860

  日期：2017.1.4

  present a new unified concept for C−C bond formation under redox‐neutral conditions. Our strategy hinges upon interception of a vinyl cation with a sulfoxide resulting in simultaneous C–C and C−O bond formation and arylation. A range of structurally diverse vinyl cations are generated in situ in the presence of a sulfoxide, resulting in hydrative arylation, direct arylation of enol triflates and interrupted

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。
• [(NHC)AuCl]-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement: scope and limitations
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.111

  日期：2009.2

  system allowing for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated ketones has been developed. [(NHC)AuCl] (NHCN-heterocyclic carbene) in the presence of a silver(I) salt was found to catalyze the Meyer–Schuster rearrangement, leading to α,β-unsaturated ketones from easily accessible propargylic alcohols in high yields. Catalysis was performed in a 2:1 mixture of methanol and water at 60 °C and afforded

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。