dimethyl (2R*,3R*)-2-<(2,2-dimethylpropylidene)amino>-3-methylpentanedioate | 127687-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R*,3R*)-2-<(2,2-dimethylpropylidene)amino>-3-methylpentanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R*,3R*)-2-[(2,2-dimethylpropylidene)amino]-3-methylpentanedioate
• CAS: 127687-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: AVAONCISDHQUPH-NOVDFUDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R*,3R*)-2-<(2,2-dimethylpropylidene)amino>-3-methylpentanedioate 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of the imines of .alpha.-amino esters in the presence of lithium bromide/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a037
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 Neopentylideniminoessigsaeuremethylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以77%的产率得到dimethyl (2R*,3R*)-2-<(2,2-dimethylpropylidene)amino>-3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of the imines of .alpha.-amino esters in the presence of lithium bromide/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a037

文献信息

• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient 1,4-Addition Catalysts
  作者：Philip B. Kisanga、Palanichamy Ilankumaran、Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo010228k

  日期：2002.5.1

  The 1,4-addition of primary alcohols, higher nitroalkanes, and a Schiff's base of an alpha-amino ester to alpha,beta-unsaturated substrates produces the corresponding products in moderate to excellent yields when carried out at -63 to 70 degreesC in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong bases P(RNCH2CH2)(3)N (R = Me, i-Pr, i-Bu) in isobutyronitrile. Diastereoselectivity for the anti form of the product is high in the case of the Schiff's base in the absence of lithium ion. These catalysts are easily removed from the product by either column filtration through silica gel or via aqueous workup.
• Stereoselective Michael addition of the imines of .alpha.-amino esters in the presence of lithium bromide/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Shuji Kanemasa、Osamu Uchida、Eiji Wada

  DOI：10.1021/jo00301a037

  日期：1990.7