2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)quinoline | 98727-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)quinoline
• 英文别名: 6-(4-nitrophenoxy)quinoline
• CAS: 98727-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: ZYJLLEOGLKBHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-[4-(6-quinolyloxy)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine-inhibitors with hydantoin moiety as spacer can explore P4/S4 interaction on plasmin

  摘要：

  In the development of plasmin inhibitors, a novel chemotype, pyrrolopyrimidine scaffold possessing two motifs, a hydantoin-containing P4 moiety and a warhead-containing P1 moiety, is uncovered. A unique feature of the new line of the plasmin inhibitors is that the interaction between the plasmin inhibitors and key subsites in plasmin can be controlled by a spacer like hydantoin. The application of the novel chemotype is demonstrated by 1n and provides further evidence on the importance of hydantoin as the spacer. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.002
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 对氟硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52.7%的产率得到2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Insights into the modular design of kinase inhibitors and application to Abl and Axl

  摘要：

  选择性分析和生物测试一个匹配的激酶抑制剂集合，导致鉴定出Abl（野生型和T315I）和Axl激酶的有效、选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1md00296a

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Substituierte Phenylsulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0261539A2

  公开（公告）日：1988-03-30

  Neue substituierte Phenylsulfonamide können durch Umsetzung von entsprechenden Aminen mit Sulfonhalogeniden hergestellt werden. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe zur Hemmung von enzymatischen Reaktionen und zur Hemmung der Thrombozytenaggregationen eingesetzt werden.

  通过将相应的胺与磺酰卤反应，可以生成新的取代苯基磺酰胺。 新化合物可用作抑制酶反应和抑制血小板聚集的活性物质。
• HAGEN, H.;ZIEGLER, H.;WUERZER, B.
  作者：HAGEN, H.、ZIEGLER, H.、WUERZER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolopyrimidine-inhibitors with hydantoin moiety as spacer can explore P4/S4 interaction on plasmin
  作者：Naoki Teno、Keigo Gohda、Keiko Wanaka、Yuko Tsuda、Takuya Sueda、Yukiko Yamashita、Tadamune Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.002

  日期：2014.4

  In the development of plasmin inhibitors, a novel chemotype, pyrrolopyrimidine scaffold possessing two motifs, a hydantoin-containing P4 moiety and a warhead-containing P1 moiety, is uncovered. A unique feature of the new line of the plasmin inhibitors is that the interaction between the plasmin inhibitors and key subsites in plasmin can be controlled by a spacer like hydantoin. The application of the novel chemotype is demonstrated by 1n and provides further evidence on the importance of hydantoin as the spacer. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.