Tetracyclo[4.2.1.0(3,8).0(4,7)]non-9-ene, 9-(trimethylsilyl)- | 126518-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tetracyclo[4.2.1.0(3,8).0(4,7)]non-9-ene, 9-(trimethylsilyl)-
• 英文别名: trimethyl(8-tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-enyl)silane
• CAS: 126518-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: NMWGFJICNKQMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 三甲基乙炔基硅 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Tetracyclo[4.2.1.0(3,8).0(4,7)]non-9-ene, 9-(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  Homo-Diels–Alder cycloadditions catalysed by cobalt–triphenylphosphine-zinc systems

  摘要：

  [Col2(PPh3)n]－锌系统（n=1或2）对降冰片烯与各种炔烃（包括末端和内部炔烃以及甲基丙炔基醚）的同型-迪尔斯-阿尔德[2+2+2]环加成反应表现出很高的催化活性，能够以良好到极佳的收率生成相应的δ-环烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39910001347

文献信息

• Deltacyclene formation catalysed by cationic Co(II) complexes
  作者：P. Binger、S. Albus

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05377-2

  日期：1995.5

  Alkynes and norbornadiene can be codimerized in a [2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder reaction, yielding deltacyclenes. Instead of reduced Co species as used in former cases, Co(II)-complexes activated with Lewis acids such as ZnI2 or ZnCl2 are used to obtain the same products. The [CoI(PPh3)2]+ cation appears to be the catalytically active compound.

  炔烃和降冰片二烯可以在[2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder反应中共聚形成二环戊烯。代替先前情况中使用的还原Co物种，使用由路易斯酸（例如ZnI 2或ZnCl 2）活化的Co（II）络合物来获得相同的产物。[CoI（PPh 3）2 ] +阳离子似乎是催化活性化合物。