3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid ethyl ester | 101265-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: anabasine-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl anabasin-N-carboxylat；Ethyl 2-pyridin-3-ylpiperidine-1-carboxylate；ethyl 2-pyridin-3-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 101265-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ALKIYVIJEKGQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲砜 、 3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-carboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-1-(2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p

文献信息

• Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Selena Milicevic、Satish C. Choudhry、Joseph Cupano、Lucia Serico

  DOI：10.1021/ol020062p

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.