7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 73030-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1,2,3,4,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one；1,2,3,4,12,12b-Hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7(6h)-one；2,3,4,6,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one
• CAS: 73030-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PGKUSHWBQJPFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 镍 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.28h， 生成 12-(3-Amino-propyl)-1,2,3,4,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of indolo[2,3-a]quinolizin-7-one inhibitors of the ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The binding of FtsZ to ZipA is a potential target for antibacterial therapy. Based on a small molecule inhibitor of the ZipA-FtsZ interaction, a parallel synthesis of small molecules was initiated which targeted a key region of ZipA involved in FtsZ binding. The X-ray crystal structure of one of these molecules complexed with ZipA was solved. The structure revealed an unexpected binding mode, facilitated by desolvation of a loosely bound surface water.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹诺嗪的合成

  摘要：

  描述了由2-乙酰基吡啶和苯肼短合成7-氧代-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。使用2-氯N，N-二甲基乙酰胺锻造C环。天然生物碱1,2,3,4,6,7,12,12b- octahydroindolo [2,3- a ]喹诺嗪的衍生物是ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物的抑制剂，ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物是一种新型的抗菌靶标。

  DOI：

  10.1002/jhet.3251

文献信息

• Design and synthesis of indolo[2,3-a]quinolizin-7-one inhibitors of the ZipA–FtsZ interaction
  作者：Lee D. Jennings、Ken W. Foreman、Thomas S. Rush、Desiree H.H. Tsao、Lidia Mosyak、Yuanhong Li、Mohani N. Sukhdeo、Weidong Ding、Elizabeth G. Dushin、Cynthia Hess Kenny、Soraya L. Moghazeh、Peter J. Petersen、Alexey V. Ruzin、Margareta Tuckman、Alan G. Sutherland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.028

  日期：2004.3

  The binding of FtsZ to ZipA is a potential target for antibacterial therapy. Based on a small molecule inhibitor of the ZipA-FtsZ interaction, a parallel synthesis of small molecules was initiated which targeted a key region of ZipA involved in FtsZ binding. The X-ray crystal structure of one of these molecules complexed with ZipA was solved. The structure revealed an unexpected binding mode, facilitated by desolvation of a loosely bound surface water.
• Synthesis of 7-Oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine
  作者：David C. Tompkins、Randall B. Nelson、Lloyd J. Dolby、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1002/jhet.3251

  日期：2018.9

  A short synthesis of 7‐oxo‐1,2,3,4,6,7,12,12b‐octahydroindolo[2,3‐a]quinolizine from 2‐acetylpyridine and phenylhydrazine is described. Ring C is forged using 2‐chloro‐N,N‐dimethylacetamide. This derivative of the natural alkaloid 1,2,3,4,6,7,12,12b‐octahydroindolo[2,3‐a]quinolizine is an inhibitor of the ZipA–FtsZ protein–protein complex, which is a novel antibacterial target.

  描述了由2-乙酰基吡啶和苯肼短合成7-氧代-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。使用2-氯N，N-二甲基乙酰胺锻造C环。天然生物碱1,2,3,4,6,7,12,12b- octahydroindolo [2,3- a ]喹诺嗪的衍生物是ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物的抑制剂，ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物是一种新型的抗菌靶标。