1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropane-3-one | 143447-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropane-3-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-keto-1-propanol；1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxy-3-propanone；1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-3-one；3-Hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-propanone；3-hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 143447-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: PEWZGPQXIZFIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropane-3-one 在 diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到syn-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the Reduction of Acyclic Carbonyl Compounds with Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate

  摘要：

  Diisopropoxytitanium(III) tetrahydroborate, ((PrO)-Pr-i)(2)TiBH4, formed in situ in dichloromethane from diisopropoxytitanium dichloride and benzyltriethylammonium tetrahydroborate (1:2) reduces alpha-hydroxyketones/1,2-diketones and beta-hydroxyketones/1,3-diketones to the corresponding diols with high stereoselectivity. In the case of alpha-hydroxyketones and 1,2-diketones, the anti isomer is the major product while reduction of beta-hydroxyketones and 1,3-diketones leads to the syn isomer as the major product.

  DOI：

  10.1021/jo9902906
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropane-3-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素CuI纳米颗粒作为水性介质中α，β-不饱和受体硼化的非均相，可循环利用的催化剂

  摘要：

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03571-2

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• 负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合 物及β-羟基化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN109096318B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子Y型分子筛、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的Y型分子筛作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。
• 负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β-羟基化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN107573370A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及负载铜离子壳聚糖微球催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子壳聚糖微球、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的壳聚糖微球作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。
• ANTIOXIDANTS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090246158A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I) where R stands for [lacuna] with radicals defined in the description, as antioxidants, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用式(I)中R代表[空白]的化合物作为抗氧化剂，涉及相应的新化合物和组合物，以及制备化合物和组合物的相应过程。