5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid | 183850-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 183850-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DBGSHNKNLWABFY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (1R,3S)-(+)-樟脑酐 在 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 作用下， 生成 5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid 、 (1R,5S)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Paintner, Franz F., Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1941 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric alkylation of N-acylisoindolin-1-ones via α-bromoimides: A novel route to 1-substituted isoindolines
  作者：Andreas Müller、Kurt Polborn、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/jhet.5570440312

  日期：2007.5

  Lewis acid catalysis using α-amidoalkylation methodology. N,N-diacyliminium ion 14 is presumably the intermediate in this reaction. Further transformations of the alkylated compounds yielded 1-substituted isoindolines as target compounds.

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20110257164A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Described are novel compounds of the Formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. These compounds are effective in lowering blood glucose, serum insulin, free fatty acids, cholesterol, triglyceride levels; treatment of obesity, inflammation, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; treatment and/or prophylaxis of type II diabetes. These compounds are more particularly dipeptidyl peptidase (DPP IV) inhibitors.

  本发明涉及一类新化合物，其化学式为(I)，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、区域异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂化物、中间体、药学上可接受的盐、制药组合物、代谢物和前药。这些化合物能够有效降低血糖、血清胰岛素、游离脂肪酸、胆固醇、甘油三酯水平；用于肥胖、炎症、自身免疫疾病如多发性硬化症、类风湿性关节炎的治疗；以及用于治疗和/或预防2型糖尿病。这些化合物特别是二肽基肽酶(DPP IV)抑制剂。
• Stereoselective Synthesis of 1-Substi- tuted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carbolines by Asymmetric Electrophilic a-Amido- alkylation Reactions
  作者：Klaus T. Wanner、Ulrich Weber、Cornelia Hoesl、W. Ponikwar、M. Suter、Heinrich Nöth

  DOI：10.3987/com-04-10213

  日期：——
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2010079413A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Klaus T. Wanner、Matthias Ludwig、K. Polborn

  DOI：10.3987/com-03-s40

  日期：——