3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-2.4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 21873-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-2.4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3,3-bis-(3',3'-Dimethylallyl)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2,4-dion；3,3-diprenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2,4-dione；3-bis(3,3-dimethylallyl)quinoline-2,4-dione；3,3-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinoline-2,4-dione；3,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-2,4(1H,3H)-quinolinedione；3,3-Bis-(γ,γ-dimethylallyl)-2,4-diketo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；3,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 21873-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: WXQLUFNEOVTTNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  457.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-2.4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydrogen telluride 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, M.; Mohan, P. S.; Shanmugam, P., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1016 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-2.4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• 2,2,2-trifluoroethanol-promoted access to symmetrically 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones
  作者：Marcel Manke Selvero、Gabriela N. Ledesma、Ulrich Abram、Ernesto Schulz-Lang、Ademir Farias Morel、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109520

  日期：2020.6

  unprecedented use of 2,2,2-trifluoroethanol as reaction solvent provided a facile and convenient access to symmetrically 3,3-disubstitued quinoline-2,4-diones in moderate to excellent yields and high regioselectivity, by reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with electrophiles like methyl iodide, as well as benzyl and allyl bromides in the presence of K2CO3. Silver (I) oxide is required to increase the yield of

  通过2,2,2-三氟乙醇作为反应溶剂的空前使用，通过4-羟基-苯酚的反应，以中等至极好的收率和高区域选择性提供了一种方便且便捷的途径，可对称地获得3,3-二取代的喹啉-2,4-二酮。在K 2 CO 3存在下，具有亲电试剂的2-喹诺酮类化合物，如甲基碘，以及苄基和烯丙基溴。需要氧化银（I）以增加甲基化的产率。
• A convenient approach to the synthesis of prenyl-, furo- and pyrano-quinoline alkaloids of the rutaceae
  作者：N. Shobana、P. Yeshoda、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80106-1

  日期：1989.1

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-prenyl-2-quinolones, which have been recognised as precursors to prenyl-,-furo- and pyranoquinoline alkaloids of the Rutaceae is described. The methodology involves C,C-diprenylation of 2, 4-dihydroxyquinoline followed by partial deallylatlon using sodium hydrogen tellurlde reagent.

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。
• Efficient chemoselective alkylation of quinoline 2,4-diol derivatives in water
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Inder P. Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1002/jhet.364

  日期：2011.1

  Synthesis of various C‐3‐dialkyl derivatives of quinoline 2,4‐diol was achieved by condensation of aniline or substituted anilines with diethyl malonate, followed by chemoselective alkylation at C‐3 in water. The higher yields, easy work up and environmental compatible conditions are the main aspects of our method. J. Heterocyclic Chem., 2011.

  苯胺或取代的苯胺与丙二酸二乙酯的缩合反应，然后在水中的C-3进行化学选择性烷基化，从而实现喹啉2,4-二醇的各种C-3-二烷基衍生物的合成。较高的收率，易于加工和与环境兼容的条件是我们方法的主要方面。J.杂环化​​学.2011。
• A reversible claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one; synthesis of buchapsine and loss of its 1,1-dimethylallyl group
  作者：Michael F. Grundon、V.N. Ramachandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99007-5

  日期：1985.1

  Reversible Claisen rearrangement of 3-(3,3-dimethylallyl)-4-(3,3-dimethylallyloxy)quinolin-2-one (5) furnished the alkaloid, buchapsine (6), which readily lost the 1,1-dimethylallyl group; a mechanism for the cleavage reaction is proposed.

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-（3,3-二甲基烯丙氧基）喹啉-2-酮（5）的可逆Claisen重排提供了生物碱布查宾（6），后者很容易失去1,1-二甲基烯丙基基团; 提出了裂解反应的机理。