3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-N-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 57931-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-N-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3,3-di(3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-2,4-quinolinedione；3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinolone；1-methyl-3,3-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinoline-2,4-dione；3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione；2,4(1H,3H)-Quinolinedione, 1-methyl-3,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-；1-methyl-3,3-bis(3-methylbut-2-enyl)quinoline-2,4-dione
• CAS: 57931-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: DPDOQGICSCTEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-N-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methylhaplofoline
  参考文献：
  名称：

  来自三种墨西哥 Esenbeckia 物种的生物碱、柠檬苦素和呋喃香豆素

  摘要：

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85142-9
• 作为产物：
  描述：

  [1-ethoxy-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hexa-1,4-dienyloxy]trimethylsilane 、 1-甲基苯唑 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-N-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹啉生物碱类似物的改良向山反应：3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮的全合成

  摘要：

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067085

文献信息

• Total assignment of1H and13C NMR spectra of the alkaloid 3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione and novel reaction derivatives
  作者：F. M. Nunes、B. A. Barros-Filho、M. C. F. de Oliveira、J. Mafezoli、M. Andrade-Neto、M. C. de Mattos、E. R. Silveira、J. R. Pirani

  DOI：10.1002/mrc.1511

  日期：2005.2

  One‐ and two‐dimensional NMR experiments were used for the unambiguous assignment of the 1H and 13C NMR chemical shifts of 3,3‐diisopentenyl‐N‐methyl‐2,4‐quinoldione and five novel reaction derivatives. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  一维和二维 NMR 实验用于明确分配 3,3-二异戊烯基-N-甲基-2,4-喹诺二酮和五种新型反应衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Venturella, Pietro; Bellino, Aurora; Marino, Maria Luisa, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1873 - 1877
  作者：Venturella, Pietro、Bellino, Aurora、Marino, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Shobana, N.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1264 - 1265
  作者：Shobana, N.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• Modified Mukaiyama Reaction for the Synthesis of Quinoline Alkaloid Analogues: Total Synthesis of 3,3-Diisopentenyl-<i>N</i>-methylquinoline-2,4-dione
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Lamprini Zikou

  DOI：10.1055/s-2008-1067085

  日期：——

  A general synthetic approach, capable of accessing a diverse range of 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones and 1,8-naphthyridine-2,4-diones via titanium tetrachloride catalyzed C-acylation of silyl ketene acetals is described. The suggested methodological platform is surveyed using different reaction conditions and is applied to the total syntheses of 3,3-diisopentenyl- N-methylquinoline-2,4-dione

  描述了一种通用合成方法，该方法能够通过四氯化钛催化甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-酰化获得各种 3,3-二取代喹啉-2,4-二酮和 1,8-萘啶-2,4-二酮。建议的方法学平台使用不同的反应条件进行了调查，并应用于 3,3-二异戊烯基-N-甲基喹啉-2,4-二酮和 3-去甲基-N-甲基胺的全合成。
• Alkaloids, limonoids and furocoumarins from three Mexican Esenbeckia species
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85142-9

  日期：——

  bark contained a wide array of known furocoumarins and furoquinoline alkaloids. In addition, 1-hydroxy-3-methoxy- N -methylacridone was obtained from E. litoralis bark and a new natural 2-quinolone alkaloid, formulated as 3,3-diisopropyl- N -methyl-2,4-quinoldione, was obtained from E. flava wood. The structure was assigned from spectroscopic considerations and conversion to N -methylhaplofoline.

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。