(3aS,8aR)-8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1380585-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1380585-92-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂
• 分子量: 332.489
• InChiKey: HBBVMHZVPPQVSO-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(3aS,8aS)-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  丙二酸在异亚丙基-3-乙醛中的有机催化迈克尔加成反应：在（-）-去溴氟链胺E的全合成中的应用

  摘要：

  酯化的吲哚：通过高收率和对映选择性，将丙二酸酯共轭加成到亚苄基-3-乙醛上，开发了3,3'-二取代的羟吲哚的对映选择性合成。该反应的合成效用通过三个羟吲哚核心结构的合成和十溴氟stramine E的不对称全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201300977
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 2-氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 alane N,N-dimethylethylamine complex 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.99h， 生成 (3aS,8aR)-8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylation of <i>o</i>-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids
  作者：Yongyun Zhou、Yongkai Xi、Jingfeng Zhao、Xianfu Sheng、Shuqin Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol3012056

  日期：2012.6.15

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Organocatalytic Michael Addition of Malonates to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Total Synthesis of (−)-Debromoflustramine E
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201300977

  日期：2013.6.3

  Flustering oxindoles: An enantioselective synthesis of 3,3′‐disubstituted oxindoles by conjugate addition of malonates to isatylidene‐3‐acetaldehydes in high yield and enantioselectivity is developed (see scheme). The synthetic utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of three oxindole core structures and the asymmetric total synthesis of debromoflustramine E.

  酯化的吲哚：通过高收率和对映选择性，将丙二酸酯共轭加成到亚苄基-3-乙醛上，开发了3,3'-二取代的羟吲哚的对映选择性合成。该反应的合成效用通过三个羟吲哚核心结构的合成和十溴氟stramine E的不对称全合成得到了证明。