1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 222533-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)indolin-2-one；1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxindole；1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 222533-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: YWYQPMYGBCKPSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981577q
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (−)-Phenserine
  作者：Audris Huang、Jeremy J. Kodanko、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja046690e

  日期：2004.11.1

  selectivity (10-20:1). The scope of this method is explored, and a model to rationalize the sense of stereoselection is advanced. This dialkylation chemistry was used to synthesize (-)-phenserine on a multigram scale in six steps and 43% overall yield from 5-methoxy-1,3-dimethyloxindole (27) and to complete a short formal total synthesis of (-)-physostigmine (2).

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-Alkyloxindoles:  Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja060560j

  日期：2006.4.1

  The first example of Mo-catalyzed asymmetric allylation for the generation of quaternary stereocenters at a prochiral nucleophile is reported. A variety of 3-alkyl oxindoles can be alkylated with high yields and enantioselectivity. This method provides expedited access to (-)-physostigmine and its analogues.

  报道了第一个在前手性亲核试剂上产生四元立体中心的 Mo 催化不对称烯丙基化的例子。多种 3-烷基羟吲哚可以以高产率和对映选择性进行烷基化。该方法提供了对 (-)-毒扁豆碱及其类似物的快速访问。
• Bui, Tommy; Candeias, Nuno R.; Barbas, Carlos F. III, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5574 - 5575
  作者：Bui, Tommy、Candeias, Nuno R.、Barbas, Carlos F. III

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Muhong Shang、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo981577q

  日期：1999.3.1
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。