2-(羟基甲基)-3-异丙烯基-2-环戊烯-1-酮 | 540745-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-3-异丙烯基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-(2-propenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 540745-44-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD18813796
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PPKNDRKFZMRSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-3-异丙烯基-2-环戊烯-1-酮 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(bromomethyl)-3-(2-propenyl)-2-cyclopentanene
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 6,7-二氢环戊并[d][1,3]二噁英-5(4H)-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-(羟基甲基)-3-异丙烯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9

文献信息

• Synthetic studies of furanosesquiterpenoid tetrahydrolinderazulenes. Total synthesis of (±)-echinofuran
  作者：Ho-Kee Yim、Yun Liao、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00181-9

  日期：2003.3

  reported to inhibit cell division of fertilized sea urchin eggs. The synthesis of 1 was achieved by a Ring A→Ring AC→Ring ABC approach employing 3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan (2) as a precursor. A Suzuki coupling reaction and a Lewis acid mediated Friedel-Crafts cyclization were the other key steps in the construction of the ring systems. In other preliminary model studies, two furan-containing 5,7,5-fused

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。