5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid | 206656-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-pentanoic acid；5-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)valeric acid
• CAS: 206656-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ZUKAQQVXQHIXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  459.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid 、 L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 9-amino-xanthen-3-yloxy-Merrifield resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.08h， 生成 、 tert-butyl (2S)-2-[[4-(5-amino-5-oxopentoxy)-2-hydroxyphenyl]methylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j

文献信息

• Support material for solid phase organic synthesis
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05917015A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  A support material for solid phase synthesis is provided having an amine-containing organic group attached to it through a linker. The support material is of the following general formula (Formula I): ##STR1##

  提供了一种用于固相合成的支持材料，其通过一个连接体连接到一个含有胺基的有机基团。支持材料的一般化学式如下（式I）：##STR1##
• Charge-balanced chemoselective linkers
  申请人：Flinn Sean Nicholas

  公开号：US20050158370A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds according to general formulae (Ia to Ie) wherein: X═O or S; Y is O, S or CH 2 , CHR, CRR, where R is C 1-7 alkyl; Z is O or S; R 1 is H or C 1-7 alkyl; R 2 is H or C 1-7 alkyl; R 4 is H or C 1-7 alkyl at any vacant position on the aromatic ring; R 3 is C 1-7 alkyl-L 1 -R 5 -L 2 -R 6 —COOH, C 3-10 cycloalkyl-L 1 -R 5 -L 2 -R 6 —COOH or Ar—C 0-7 alkyl-L 1 -R 5 -L 2 -R 6 —COOH; each of L 1 and L 2 is absent or a suitable linker such as an amide CONH; or an ether —O—, or a thioether —S— or a sulphone —SO 2 —; R 5 is C 1-7 alkyl, C 3-10 cycloalkyl or Ar—C 0-7 alkyl each of which is substituted with either NR 8 R 9 , where the nitrogen atom is capable of being protonated in solution to give N + HR 8 R 9 ; or a quaternary nitrogen atom N + R 8 R 9 R 10 , such that R 5 contains a positive charge; each of R 8 , R 9 and R 10 is independently C 1-7 alkyl, C 3-10 cycloalkyl or Ar—C 0-7 alkyl, or any two or more of R 8 , R 9 and R 10 together form an alicyclic or arylalicyclic ring system; R 6 is C 1-7 alkyl, C 3-10 cycloalkyl or Ar—C 0-7 alkyl; and their salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are of use as linkers for conjugating an epitope to a carrier protein.

  根据通用式(Ia至Ie)的化合物，其中：X═O或S; Y为O、S或CH2、CHR、CRR，其中R为C1-7烷基; Z为O或S; R1为H或C1-7烷基; R2为H或C1-7烷基; R4为芳香环上任何空位处的H或C1-7烷基; R3为C1-7烷基-L1-R5-L2-R6—COOH、C3-10环烷基-L1-R5-L2-R6—COOH或Ar—C0-7烷基-L1-R5-L2-R6—COOH; L1和L2中的每一个都不存在或是合适的连接基，例如酰胺CONH; 或醚—O—，或硫醚—S—或磺酰—SO2—; R5为C1-7烷基、C3-10环烷基或Ar—C0-7烷基，其中每个都被NR8R9取代，其中氮原子能够在溶液中质子化成为N+HR8R9; 或是季铵盐N+R8R9R10，使得R5具有正电荷; R8、R9和R10中的每一个都是独立的C1-7烷基、C3-10环烷基或Ar—C0-7烷基，或者R8、R9和R10中的任意两个或更多个共同形成脂环或芳脂环系统; R6为C1-7烷基、C3-10环烷基或Ar—C0-7烷基; 他们的盐、水合物、溶剂络合物或前药可用作连接剂，将表位连接到载体蛋白上。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• HEPATITIS C NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：PEPTIDE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0975662A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• CHARGE-BALANCED CHEMOSELECTIVE LINKERS
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1493030A2

  公开（公告）日：2005-01-05