5-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)戊酸甲酯 | 206656-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoate
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-, methyl ester
• CAS: 206656-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ANNLTIWNGIDYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)戊酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-allyloxy-4-formylphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于固相合成受阻酰胺的改进型醛键

  摘要：

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。

  DOI：

  10.1021/jo051742j

文献信息

• A SOLID-PHASE TECHNOLOGY FOR THE PREPARATION OF AMIDES
  申请人：PEPTIDE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0950045A2

  公开（公告）日：1999-10-20
• US6372885B1
  申请人：——

  公开号：US6372885B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• [EN] A SOLID-PHASE TECHNOLOGY FOR THE PREPARATION OF AMIDES<br/>[FR] TECHNIQUE EN PHASE SOLIDE POUR LA PREPARATION D'AMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998017628A2

  公开（公告）日：1998-04-30

  [EN] A method for the solid phase synthesis of compounds of formula (1), in which either or both of R<1> or R<2> are combinatorially variable by a process represented by scheme (4) and wherein: X is (a), (b), (c) or (d); Y is H or a side chain functional group protective moiety such as Fmoc; R2<1> is an intermediate form of R2 which is subsequently chemically transformed to give the desired R2; and n is between 2 and 12, preferably 4. The invention also provides compounds and combinatorial libraries of compounds of formula (1), as well as intermediate compounds for use in the method.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant la synthèse en phase solide de composés de la formule (1), dans laquelle R<1> et/ou R<2> sont variables, de manière combinatoire, suivant un procédé représenté par le schéma (4) où X represente (a), (b), (c) ou (d) où Y représente H ou une fraction protectrice de groupe fonctionnel à chaîne latérale, tel que Fmoc, où R2<1> représente une forme intermédiaire de R2 qu'on transforme ensuite chimiquement en vue d'obtenir le R2 voulu, et où n est compris entre 2 et 12, et est égal, de préférence, à 4. L'invention concerne également des composés et des banques combinatoires de composés de la formule 1, ainsi que des composés intermédiaires destinés à l'utilisation dans ledit procédé.
• An Improved Aldehyde Linker for the Solid Phase Synthesis of Hindered Amides
  作者：Mark J. Liley、Tony Johnson、Susan E. Gibson

  DOI：10.1021/jo051742j

  日期：2006.2.1

  A novel aldehyde dual-linker system has been developed for the solid phase synthesis of sterically hindered amides. The linker [5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid] exploits an intramolecular oxygen−nitrogen acyl transfer mechanism to prepare compounds that are unattainable with current commercially available linkers. A dual linker system, exploiting the hyper-acid labile Sieber amide linker

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。