N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)-benzenesulfonamide | 147048-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Butyn-3-yl-N-(3-methylbut-2-enyl)toluene-p-sulfonamide；Benzenesulfonamide, N-3-butynyl-4-methyl-N-(3-methyl-2-butenyl)-；N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 147048-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: KRKKYBIKAXEARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)-benzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methylbenzenesulfonyl)-3-isopropenyl-4-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-but-3-ynyl-4-methyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• One-Pot Three-Component Tandem Metathesis/Diels−Alder Reaction
  作者：Hee-Yoon Lee、Hyoun Young Kim、Hyunsup Tae、Byung Gyu Kim、Jaeyoung Lee

  DOI：10.1021/ol035194c

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A tandem enyne, diene-ene metathesis reaction followed by Diels-Alder reaction accomplished a stereoselective three-component reaction protocol with four stereocenters.

  [反应：参见正文]串联烯炔，二烯-烯复分解反应，然后进行Diels-Alder反应，完成了具有四个立体中心的立体选择性三组分反应方案。
• Atom Transfer Radical Addition to Alkynes and Enynes: A Versatile Gold/Photoredox Approach to Thio-Functionalized Vinylsulfones
  作者：Haoyu Li、Zengrui Cheng、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02194

  日期：2018.9.7

  visible-light photoredox catalysis and gold catalysis has been developed, affording diverse trifluoromethylthio- and difluoromethylthio-functionalized vinylsulfones with high stereoselectivity in good yields. Thiosulfonylation reaction of enyne can also be realized for constructing functionalized carbo- and heterocycles through a radical cascade cyclization process. These reactions proceed through a gold-assisted

  已经开发了通过可见光光氧化还原催化和金催化相结合的炔烃的有效分子间原子转移加成反应，从而以良好的产率提供了具有高立体选择性的各种三氟甲硫基和二氟甲硫基官能化的乙烯基砜。还可以通过自由基级联环化过程实现烯炔的硫磺酰化反应，以构建官能化的碳环和杂环。这些反应通过金辅助的磺酰基自由基加成途径进行。
• Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Furans by Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Kirsten F. Hogg、Malai Haniti S. A. Hamid、Sven C. Richter、Alistair Boyer、Joanna C. Redman、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/anie.201500625

  日期：2015.5.4

  Chloroacetic acid promotes an efficient and diastereoselective intramolecular cascade reaction of electron‐deficient ynenones to deliver products featuring a 2,3,5‐trisubstituted furan bearing a fused cyclopropyl substituent at the 5‐position. Synthetically relevant polycyclic building blocks featuring rings of various sizes and heteroatoms have been synthesized in high yield using this mild acid‐catalyzed

  氯乙酸可促进电子不足的炔烃的高效非对映选择性分子内级联反应，以提供具有在5位带有稠合环丙基取代基的2,3,5-三取代呋喃的产物。使用这种温和的酸催化反应，可以高收率合成具有各种尺寸和杂原子的环的合成相关多环结构单元。
• Kataoka, Tadashi; Yoshimatsu, Mitsuhiro; Noda, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 121 - 130
  作者：Kataoka, Tadashi、Yoshimatsu, Mitsuhiro、Noda, Yoshinori、Sato, Takashi、Shimizu, Hiroshi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...