(E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 201996-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 201996-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: DOAORVLWRLTVNL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (2S,3S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(4-bromophenyl)-4-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-N,N-dimethyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE LA CYCLOHEXYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DES DIABETES

  摘要：

  本发明涉及新颖的环己基丙氨酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005116029A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体，微波辐射和芳基Weinreb酰胺的合成

  摘要：

  摘要在室温离子液体[BMIM] [PF 6 ]，[BMIM] [Br]，[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [中，对芳基卤化物与N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺的Heck偶联进行了研究。OH]，[BMIM] [HCOO]，EAN，PAN和ETAN。从[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OH]进行简单的乙醚萃取，可获得预期N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺的优异收率（约90％）和纯度（> 96％）。所描述的方法具有高度的底物耐受性，并且甲基，甲氧基，氟，三氟甲基，酯，氰基，羟基，萘基和喹诺酮部分具有良好的耐受性。-NH 2和-NO 2收率低或没有反应部分。微波辐射的使用将反应时间从3小时（热）减少到5-15分钟，对反应结果没有实质性影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2089-3

文献信息

• A photochemical flow reactor for large scale syntheses of aglain and rocaglate natural product analogues
  作者：Han Yueh、Qiwen Gao、John A. Porco、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.010

  日期：2017.12

  Herein, we report the development of continuous flow photoreactors for large scale ESIPT-mediated [3+2]-photocycloaddition of 2-(p-methoxyphenyl)-3-hydroxyflavone and cinnamate-derived dipolarophiles. These reactors can be efficiently numbered up to increase throughput two orders of magnitude greater than the corresponding batch reactions.

  在这里，我们报道了2-（对甲氧基苯基）-3-羟基黄酮和肉桂酸酯衍生的双极性亲和剂的大规模ESIPT介导的[3 + 2]-光环加成反应的连续流光反应器的发展。这些反应器可以被有效地编号，以增加通过量，比相应的间歇反应大两个数量级。
• <i>tert</i>-Butylsulfonamide. A New Nitrogen Source for Catalytic Aminohydroxylation and Aziridination of Olefins
  作者：Alexander V. Gontcharov、Hong Liu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol990761a

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] The N-chloramine salt of tert-butylsulfonamide has been shown to be an efficient nitrogen source and the terminal oxidant for catalytic aminohydroxylation and aziridination of olefins, resembling closely Chloramine-T by its behavior in these catalytic reactions. The sulfonyl-nitrogen bond in the product or its derivatives is easily cleaved under mild acidic conditions, allowing

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。
• Metal-Free Catalytic Enantioselective C–B Bond Formation: (Pinacolato)boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Weinreb Amides, and Aldehydes Promoted by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hao Wu、Suttipol Radomkit、Jeannette M. O’Brien、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja302929d

  日期：2012.5.16

  0]undec-7-ene (dbu). In addition to the commercially available bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)], and in contrast to reactions with the less sterically demanding achiral NHCs, the presence of MeOH is required for high efficiency. Acyclic and cyclic α,β-unsaturated ketones, as well as acyclic esters, Weinreb amides, and aldehydes, can serve as suitable substrates; the desired β-boryl carbonyls are

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• An Efficient One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylamides from Carboxylic Acids
  作者：Misoo Kim、Hagyoung Lee、Ki-Jong Han、Kwang-Yol Kay

  DOI：10.1081/scc-120026336

  日期：2003.12.1

  Abstract Several N-methoxy-N-methylamides were prepared by the reaction of the corresponding carboxylic acids with N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride at room temperature using trichloromethyl chloroformate in the presence of triethylamine in excellent yields.

  摘要 在三乙胺存在下，使用氯甲酸三氯甲酯，在室温下，通过相应的羧酸与N,O-二甲基羟胺盐酸盐反应，制备了几种N-甲氧基-N-甲基酰胺。