(E)-5,9-Dimethyl-2-(1-oxopropyl)-4,8-decadienoic acid, ethyl ester | 134964-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-Dimethyl-2-(1-oxopropyl)-4,8-decadienoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4E)-5,9-dimethyl-2-propanoyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 134964-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: QKUKTNRVBADXMH-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-Dimethyl-2-(1-oxopropyl)-4,8-decadienoic acid, ethyl ester 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-[3-methylbut-2-enyl]-2-propionyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Cationic Polyannulation Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃: Cyclization of 1,6-Dienes, 1,6,10-Trienes, and Aryl Polyenes

  摘要：

  Nonactivated trienes and aryltrienes were cyclized into polycyclic compounds in good to excellent yields under bismuth triflate catalysis in a biomimetic fashion. The reaction showed broad applicability and allowed for the formation of functionalized bicyclic to tetracyclic structures from simple precursors in one pot. For some specific substrates, the cyclization was followed by a methyl shift as encountered in terpenoid biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol201028f
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 丙酰乙酸乙酯 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 以7.024 g (77%)的产率得到(E)-5,9-Dimethyl-2-(1-oxopropyl)-4,8-decadienoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors

  摘要：

  提供了抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，独立地为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基或C.sub.3到C.sub.12烯基；X为O、S、NH或NCH.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为H或C.sub.1到C.sub.5烷基；R.sup.1为R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义；当m为o时，X不是S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。

  公开号：

  US05212164A1