4-chloromethyl-2-chloroquinoline | 20151-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-chloroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-4-chloromethyl-quinoline；2-Chlor-4-chlormethyl-chinolin；2-chloro-4-chloromethylquinoline；4-Chlormethyl-2-chlorchinolin；2-Chloro-4-(chloromethyl)quinoline
• CAS: 20151-11-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: REPYMUWBGDQIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-chloroquinoline 、 苄基三甲基氯化铵 、 alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4-[[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylethoxy derivatives of quinoline-2- or 4-methanols,

  摘要：

  咪唑乙氧基喹啉-2-或4-甲醇的衍生物，其一般式为##STR1##及其酸加成盐，可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04282230A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-氯喹啉 在 盐酸 作用下， 生成 4-chloromethyl-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiulcer Activity of Optical Isomers of 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic Acid (Rebamipide).
  作者：Kenji OTSUBO、Seiji MORITA、Minoru UCHIDA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Takefumi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.39.2906

  日期：——

  enantiomers of 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2(1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid [(+/-)-1, rebamipide, OPC-12759], a new antiulcer agent that enhances mucosal resistance, were synthesized from optically active alpha-amino acid derivatives of 2(1H)-quinolinone. The key intermediates, alpha-amino acid derivatives, were prepared by asymmetric synthesis and optical resolution. The (+)-1 was about 1.7 times

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。
• Rapid Side-chain Chlorination of Heterocyclic Compounds using Focused Microwave Irradiation
  作者：Mazaahir Kidwai、Seema Kohli、Parven Kumar

  DOI：10.1039/a803130d

  日期：——

  Rapid chlorination of side-chain Me groups of substituted quinolines and 2-mercapto-5-methyl 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole is reported using sodium hypochlorite under microwave irradiation.

  据报道，在微波辐射下使用次氯酸钠对取代的喹啉和 2-巯基-5-甲基 1,3,4-恶二唑/噻二唑的侧链 Me 基团进行快速氯化。
• HOEHN, H.
  作者：HOEHN, H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKORE P. V.; TRIVEDI K. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 12, 1204-1206
  作者：THAKORE P. V.、 TRIVEDI K. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4282230A
  申请人：——

  公开号：US4282230A

  公开（公告）日：1981-08-04