3-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone | 1096156-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(5-Bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1096156-07-8
• 化学式: C₁₀H₉BrOS
• 分子量: 257.151
• InChiKey: MMFCAYVEEXGIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 2,2'-[(2,2':5',2''-terthien-5,5''-diyl)bis(cyclohex-2-en-3-yl-1-ylidene)]dimalonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于小分子有机太阳能电池的A–D–A–型低聚噻吩：通过引入环锁双键扩展π系统

  摘要：

  合成了一系列新的末端被1-（1,1-二氰亚甲基）-环己-2-烯（DCC）受体取代的受体-供体-受体低聚噻吩。表征了π扩展DCC n Ts（n = 1-4）的结构，热，光电和光伏性质，并将其与一系列母体双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n T的趋势进行了对比。性质揭示了新型DCC n T衍生物中反式构型中额外的环外，空间固定的双键的影响。双键数目相等的导数的紧密对应关系，即DCC n Ts和DCV（n+ 1）Ts，被识别。尽管具有相同的能隙，所述前线轨道，HOMO和LUMO，对于DCC的能级-衍生物被升高并且更不稳定由于噻吩环与2个外双键的芳构化能量指示改进的供体和降低的受体强度。DCC-对噻吩具有良好的光伏性能，因为真空处理的太阳能电池中的供体材料（功率转换效率≤4.4％）明显优于所有可比的DCV4T衍生物。

  DOI：

  10.1002/adfm.201404210
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-环己烯-1-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 六氟异丙醇 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-(5-bromothiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯酮与噻吩的脱氢偶联：快速获得β-杂芳基化的环烯酮†

  摘要：

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01059e

文献信息

• 一种3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物的制 备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN107141279B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及噻吩衍生物制备方法技术领域，具体涉及一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法。本发明一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应器中，按摩尔比3:1:0.1:2.5:0.1:0.2依次加入环己烯酮、噻吩或取代的噻吩、氯化钯、碳酸银、N‑乙酰甘氨酸和六氟锑酸银，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在60～120℃条件下反应5～48小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，用乙酸乙酯溶解，依次用饱和氯化铵和饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤，在旋转蒸发仪上旋去溶剂；(3)将旋去溶剂后的剩余物用硅胶柱层析分离纯化，收集目标产物，旋蒸出去溶剂，油泵抽干。
• Structurally Simple Dipolar Organic Dyes Featuring 1,3-Cyclohexadiene Conjugated Unit for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kuan-Fu Chen、Ying-Chan Hsu、Qiongyou Wu、Ming-Chang P. Yeh、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1021/ol802630x

  日期：2009.1.15

  A series of structurally simple dipolar light-harvesting organic dyes featuring 1,3-cyclohexadiene in the aromatic pi framework for dye-sensitized solar cells has been synthesized and characterized. The highest conversion efficiency of the DSSCs based on these dyes can reach up to 4.4%.
• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of cyclic enones with thiophenes: a rapid access to β-heteroarylated cyclic enones
  作者：Zhen-Kang Wen、Ting-Ting Song、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1039/c8cc01059e

  日期：——

  Dehydrogenative coupling of cyclic enones with heteroarenes has been a longstanding challenge because of the competitive ketone dehydrogenation and conjugated addition. Herein, a dehydrogenative coupling reaction of cyclic enones of different sizes with substituted thiophenes to construct β-thienyl cyclic enone compounds through palladium-catalyzed C–H functionalization under mild reaction conditions is

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。
• A-D-A-Type Oligothiophenes for Small Molecule Organic Solar Cells: Extending the π-System by Introduction of Ring-Locked Double Bonds
  作者：Roland Fitzner、Elena Mena-Osteritz、Karsten Walzer、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201404210

  日期：2015.3

  fixed double bonds in trans‐configuration in the novel DCCnT derivatives. A close correspondence for derivatives with equal number of double bonds, that is, DCCnTs and DCV(n + 1)Ts, is identified. Despite having the same energy gap, the energy levels of the frontier orbitals, HOMO and LUMO, for the DCC‐derivatives are raised and more destabilized due to the aromatization energy of a thiophene ring versus

  合成了一系列新的末端被1-（1,1-二氰亚甲基）-环己-2-烯（DCC）受体取代的受体-供体-受体低聚噻吩。表征了π扩展DCC n Ts（n = 1-4）的结构，热，光电和光伏性质，并将其与一系列母体双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n T的趋势进行了对比。性质揭示了新型DCC n T衍生物中反式构型中额外的环外，空间固定的双键的影响。双键数目相等的导数的紧密对应关系，即DCC n Ts和DCV（n+ 1）Ts，被识别。尽管具有相同的能隙，所述前线轨道，HOMO和LUMO，对于DCC的能级-衍生物被升高并且更不稳定由于噻吩环与2个外双键的芳构化能量指示改进的供体和降低的受体强度。DCC-对噻吩具有良好的光伏性能，因为真空处理的太阳能电池中的供体材料（功率转换效率≤4.4％）明显优于所有可比的DCV4T衍生物。