2-(25,26,27,28-Tetrapropoxy-11,17,23-trithiophen-2-yl-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)thiophene | 909130-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(25,26,27,28-Tetrapropoxy-11,17,23-trithiophen-2-yl-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(25,26,27,28-tetrapropoxy-11,17,23-trithiophen-2-yl-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)thiophene
• CAS: 909130-00-3
• 化学式: C₅₆H₅₆O₄S₄
• 分子量: 921.322
• InChiKey: CKYDRTZKFQRZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(25,26,27,28-Tetrapropoxy-11,17,23-trithiophen-2-yl-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)thiophene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明属于化学芳烃酰胺化合物技术领域，具体涉及一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用。本发明杯[4]芳烃酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四溴‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(II)；(2)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(III)；(3)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑醛基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(IV)；(4)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)；(5)、将1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)溶解于1,2‑二氯乙烷中，冰水浴冷却，慢慢滴加入氯化亚砜，然后升温回流5h，再冰水浴冷却，加入氨水和二氯甲烷的混合溶液，室温反应8～12h，得到产物1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑酰胺基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(I)。

  公开号：

  CN107892682B
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(25,26,27,28-Tetrapropoxy-11,17,23-trithiophen-2-yl-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  四寡噻吩取代的杯[4]芳烃的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.050

文献信息

• Synthesis of tetra-oligothiophene-substituted calix[4]arenes and their optical and electrochemical properties
  作者：Xiao Hua Sun、Chi Shing Chan、Man Shing Wong、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.050

  日期：2006.8

  (raises HOMO level) of an oligothiophene within an assembly. It also stabilizes the formation of a radical cation, which results in an increase in the subsequent voltammetric oxidation and the occurrence of the higher oxidation states as compared to the monomeric counterparts. This assembly can serve as a model for the investigation of molecular interaction of π-conjugated systems.

  一种简便高效的方法，合成四寡噻吩取代的杯[4]芳烃，杯Calix-OT（n）与n使用钯催化的噻吩基溴化镁和溴取代的杯[4]芳烃的Kumada偶联作为关键步骤已开发出多达4个化合物。杯[4]芳烃组件中构造的四低聚噻吩的紧密接近导致峰/谱带展宽，光谱移位（即吸收光谱中的蓝移和发射光谱中的红移）以及荧光量子产率猝灭表示存在发色相互作用的单体。我们已经表明，发色内相互作用降低了装配体中寡噻吩的第一个电离（提高了HOMO水平）。与单体对应物相比，它还稳定了自由基阳离子的形成，这导致随后的伏安氧化增加，并出现更高的氧化态。
• 一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应 用
  申请人：山西大学

  公开号：CN107892682B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于化学芳烃酰胺化合物技术领域，具体涉及一种杯[4]芳烃酰胺化合物及其制备方法和应用。本发明杯[4]芳烃酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四溴‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(II)；(2)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(III)；(3)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑醛基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(IV)；(4)、制备1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)；(5)、将1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑羧酸基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(V)溶解于1,2‑二氯乙烷中，冰水浴冷却，慢慢滴加入氯化亚砜，然后升温回流5h，再冰水浴冷却，加入氨水和二氯甲烷的混合溶液，室温反应8～12h，得到产物1,3‑交替‑5,11,17,23‑四(5‑酰胺基噻吩基)‑25,26,27,28‑四正丙氧基杯[4]芳烃(I)。