1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd | 40563-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd
• 英文别名: 1,6-Methano<10>annulen-2-carbaldehyd；2-formyl-1,6-methano<10>annulene；2-formyl-1,6-methano<10>annulen；1,6-Methano[10]annulen-2-carbaldehyd；bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carbaldehyde
• CAS: 40563-42-6；34029-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WQXCRGVXRQJMNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(Chlormethyl)-1,6-methano<10>annulen
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯稳定的基团。

  摘要：

  亚甲基环丙烷重排的速率显着提高了1,6-甲基[10]环戊烯基，该基团极大地稳定了双自由基中间体。非对映异构体产品反对协同重排机制，并支持稳定的双自由基中间体，该中间体的寿命足够长，可以在闭环之前进行旋转。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0266119
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Generation and properties of 4,9- and 3,8-methano[11]annulenylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00461a034

文献信息

• Synthesis and Reactions of New Ethynyl-Substituted 1,6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1055/s-1995-4140

  日期：1995.12

  In conjunction with the study of acetylene substituted 1,6-methano[10]annulenes, butadiynyl substituted derivatives 10-13 have been synthesized using a stereospecific palladium-catalyzed coupling of an acetylene to geminal dibromosubstituted alkenes 2a-2c to yield enynes 4a-4d followed by dehydrohalogenation.

  结合对乙炔取代的1,6-美那[10]环烯的研究，合成了丁炔基取代的衍生物10-13，采用立体专一性的钯催化偶联反应，将乙炔与双溴取代的烯烃2a-2c结合，生成炔烯4a-4d，随后进行去卤化反应。
• REGIOSPECIFIC AND SEQUENTIAL SUBSTITUTION OF TRIMETHYLSILYL-1,6-METHANO[10]ANNULENES VIA THE ELECTROPHILIC ipso-REACTION
  作者：Kazuko Takahashi、Keiichi Ohnishi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1985.1079

  日期：1985.7.5

  2-Substituted 7-trimethylsilyl-1,6-methano [10] annulenes have been prepared and their electrophilic ipso-desilyl-substitution has been studied, providing a new route for the regiospecific polyfunctionalization of 1,6-methano[10]annulenes.

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。
• Synthesis and properties of 5-(2,3-diphenylcyclopropenylidene)-1,6-methano-2(5h)-[10]- annulenone (or 10,11-diphenyl-4,9-methano[3.10]quinaren-3-one). Contribution of a homobenzene structure annelated on [3.6]quinaren-3-one
  作者：Kazuko Takahashi、Keiichi Ohnishi、Kahei Takase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91412-1

  日期：1984.1

  The title quinarenone 2 has been prepared and proved that the three-membered ring possesses a larger diatropicity than diphenylcyclopropenone and the seven-membered ring exists in a cycloheptatriene (not norcaradiene) tautomer having a contribution of a homobenzene structure. The rotational barrier about the intercyclic bond of 2 is 13.3 Kcal/mol.

  已经制备了标题喹啉酮2，并证明了三元环比二苯基环丙烯酮具有更大的亲核性，并且七元环存在于具有高苯结构的环庚三烯（非降二十碳烯）互变异构体中。围绕环间键2的旋转势垒为13.3 Kcal / mol。
• Suschitzky, Hans; Kramer, Walter; Neidlein, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 923 - 927
  作者：Suschitzky, Hans、Kramer, Walter、Neidlein, Richard、Rosyk, Peter、Bohn, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——