2-(苯甲酰氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 41499-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯甲酰氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；p-Methoxyphenacyl-benzoat；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 41499-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: GEQWGCROHCOYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(苯甲酰氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2004, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Transformation of acyloin O-acyl derivatives to ketones using tetrabutylammonium fluoride-thiol system
  作者：Masaaki Ueki、Ayako Okamura、Jun-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01597-3

  日期：1995.10

  The treatment of acyloin (α-hydroxyketone) O-acyl derivatives with tetrabutylammonium fluoride hydrate (TBAF·xH2O)-1-3,propanedithiol system gave the corresponding ketones. Further, it was found that N-methylmorpholine added could prevent the concomitant of unidentified compounds to give the pure products in high yields.

  用四丁基氟化铵水合物（TBAF·xH 2 O）-1-3，丙二酚体系处理酰胆碱（α-羟基酮）O-酰基衍生物，得到相应的酮。此外，发现添加N-甲基吗啉可以防止伴随未鉴定的化合物以高收率得到纯产物。
• Copper−Carbene Complexes as Catalysts in the Synthesis of Functionalized Styrenes and Aliphatic Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi、Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo061781a

  日期：2007.1.1

  2-propanol. The copper catalysts are not only inexpensive compared to rhodium complexes, but they also exhibit better functional group compatibility with aromatic aldehydes and ketones. Indeed very high yields were obtained for the formation of styrenes containing nitro, trifluoromethyl, amino, and ester groups, as well as for pyridine-, pyrrole-, and indole-substituted alkenes.

  （NHC）-Cu（NHC = N-杂环卡宾）配合物在三甲基甲硅烷基重氮甲烷，三苯基膦和2-丙醇的存在下有效催化了各种脂肪族和芳香族醛和酮的甲基化反应。与铑配合物相比，铜催化剂不仅价格便宜，而且与芳族醛和酮的官能团相容性也更好。实际上，对于形成含有硝基，三氟甲基，氨基和酯基的苯乙烯，以及吡啶，吡咯和吲哚取代的烯烃，都获得了很高的产率。
• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• Concerted and Stepwise Dissociative Electron Transfers. Oxidability of the Leaving Group and Strength of the Breaking Bond as Mechanism and Reactivity Governing Factors Illustrated by the Electrochemical Reduction of α-Substituted Acetophenones
  作者：Claude P. Andrieux、Jean-Michel Savéant、André Tallec、Robert Tardivel、Caroline Tardy

  DOI：10.1021/ja963674b

  日期：1997.3.1

  of the dissociative electron transfer reaction, and, in the stepwise cases, the determination of the cleavage rate constants and the standard potentials for the formation of the anion radical. Analysis of the data, using thermodynamical parameters derived from experiment and from literature points to three mechanism governing factors, the oxidability of the leaving group, the bond dissociation energy

  对一系列 α-取代苯乙酮的循环伏安研究允许鉴定解离电子转移反应的协调和逐步特征，并且在逐步情况下，确定裂解速率常数和标准电位形成阴离子自由基。使用源自实验和文献的热力学参数分析数据指向三个机制控制因素，离去基团的氧化性、键断裂的键解离能和LUMO能量。在许多情况下，这些因素中的第一个似乎在控制协调与逐步二分法方面占主导地位。氟取代基提供了一个相反的例子，其中键强度克服了离去基团氧化性的不利影响。就阴离子自由基裂解反应性而言，这也是一个例外，其中 C-F 键的强度显着有助于减缓...