6-allyl-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester | 259229-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7,8-dihydroxy-1-oxo-6-prop-2-enylisochromene-3-carboxylate
• CAS: 259229-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: AVANDOWJBBQVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-185 °C
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 1-oxo-6-(2-oxoethyl)-7,8-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  opianic acid 在 硫酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 6-allyl-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

文献信息

• Syntheses of differentially protected isocoumarins
  作者：Andrew N. Lowell、Philip D. Wall、Stephen P. Waters、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.077

  日期：2010.7

  Syntheses of an isocoumarin subunit suitable for the completion of purpuromycin are outlined. Specifically, work targeting an orthogonally protected isocoumarin (eventually 12% yield over 12 steps) and an improved synthesis of a symmetrically protected isocoumarin (18% over 10 steps) are described. A new modification for selective catechol protection as mediated by potassium bicarbonate is also presented

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。
• Synthesis of an elaborated heliquinomycin isocoumarin moiety
  作者：Thomas P. Thrash、Thomas D. Welton、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01966-8

  日期：2000.1

  Synthesis of a fully functionalized isocoumarin moiety 2 of DNA helicase inhibitor heliquinomycin (1) is reported. The key step is a modified condensation reaction of diethyl bromomalonate with readily accessible phthalaldehydic acid derivative 3. Introduction of an allyl side chain is accomplished by Claisen rearrangement of allyl phenyl ether 8.

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。