7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid | 3722-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-carbonsaeure；7,8-dimethoxyisocoumarin-3-carboxylic acid；7,8-Dimethoxy-isocumarin-carbonsaeure-(3)；7.8-Dimethoxy-isocumarin-3-carbonsaeure；7,8-Dimethoxy-1-oxoisochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 3722-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: PTHXWKGMBXFEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-Hydroxy-7,8-dimethoxy-isochinolin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kanewskaja; Malinina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 761; engl. Ausg. S. 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-1-oxo-4H-isochromene-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  精细合成的Heliquinomycin异香豆素部分的合成

  摘要：

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01966-8

文献信息

• Penicillin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：T P O "PHARMACHIM"

  公开号：EP0203216A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Es wurden neue Acylamin-Peniccilin-Antibiotika der allgemeinen Formel I synthetisiert und ein Verfahren zu deren Herstellung erarbeitet. in welcher R die folgende Struktur aufweist: wo R3 Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Alkoxycarbonyl-oder Phenylrest bedeutet; R4, R5, R6 bedeuten separat oder gemeinsam Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Halogen oder niedriger Alkoxylrest; A ist ein Sauerstoffatom oder N-niedriger Alkylrest; n weist den Wert 0 oder 1 auf; R, bedeutet Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R2 ist Metall oder eine Carboxy-Schutzgruppe. Diese Antibiotika weisen eine hohe antimikrobielle Aktivität gegen gram-positive and gram-negative Mikroorganismen auf.

  合成了通式 I 的新型酰基胺-烯啶抗生素，并开发了其制备工艺。 其中 R 具有以下结构： 其中 R3 是氢、低级烷基、烷氧羰基或苯基；R4、R5、R6 分别或共同是氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；A 是氧原子或 N-低级烷基；n 是 0 或 1；R，是氢或羟基；R2 是金属或羧基保护基团。 这些抗生素对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有很强的抗菌活性。
• Schorigin; Issagulanz; Below, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1931,1934
  作者：Schorigin、Issagulanz、Below

  DOI：——

  日期：——
• US4711956A
  申请人：——

  公开号：US4711956A

  公开（公告）日：1987-12-08
• Synthesis of an elaborated heliquinomycin isocoumarin moiety
  作者：Thomas P. Thrash、Thomas D. Welton、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01966-8

  日期：2000.1

  Synthesis of a fully functionalized isocoumarin moiety 2 of DNA helicase inhibitor heliquinomycin (1) is reported. The key step is a modified condensation reaction of diethyl bromomalonate with readily accessible phthalaldehydic acid derivative 3. Introduction of an allyl side chain is accomplished by Claisen rearrangement of allyl phenyl ether 8.

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。
• Kanewskaja; Malinina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 761; engl. Ausg. S. 727
  作者：Kanewskaja、Malinina

  DOI：——

  日期：——