6-allyl-7,8-dibenzyloxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester | 1242170-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-7,8-dibenzyloxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-oxo-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enylisochromene-3-carboxylate
• CAS: 1242170-26-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₆
• 分子量: 456.495
• InChiKey: MMYXNMHRKLJDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7,8-dibenzyloxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 7,8-dibenzyloxy-1-oxo-6-(2-oxoethyl)-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差异保护的香豆素的合成

  摘要：

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.077
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-allyl-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到6-allyl-7,8-dibenzyloxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差异保护的香豆素的合成

  摘要：

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.077

文献信息

• Syntheses of differentially protected isocoumarins
  作者：Andrew N. Lowell、Philip D. Wall、Stephen P. Waters、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.077

  日期：2010.7

  Syntheses of an isocoumarin subunit suitable for the completion of purpuromycin are outlined. Specifically, work targeting an orthogonally protected isocoumarin (eventually 12% yield over 12 steps) and an improved synthesis of a symmetrically protected isocoumarin (18% over 10 steps) are described. A new modification for selective catechol protection as mediated by potassium bicarbonate is also presented

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。