10-bromo-1-chloro-11,11,12,12-tetracyanotricyclo<7.3.1.0^3,10>trideca-2,9(13)-diene | 130497-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-bromo-1-chloro-11,11,12,12-tetracyanotricyclo<7.3.1.0^3,10>trideca-2,9(13)-diene
• 英文别名: 10-bromo-1-chlorotricyclo[7.3.1.03,10]trideca-2,9(13)-diene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
• CAS: 130497-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₂BrClN₄
• 分子量: 387.666
• InChiKey: MSBXDLXCIKRHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-8-chloro<5>metacyclophane 、 四氰基乙烯 以 氘代苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以95%的产率得到10-bromo-1-chloro-11,11,12,12-tetracyanotricyclo<7.3.1.0^3,10>trideca-2,9(13)-diene
  参考文献：
  名称：

  8,11-二卤[5]环芳烃的反应性

  摘要：

  对取代 [5] 环芳烃的化学行为的研究揭示了一种相当不寻常的反应模式。与普通的平面芳香类似物相比，环芳烃显示出两个显着的趋势：（1）对于典型的芳香反应（酸催化或光化学重排、还原、Diels-Alder 反应），观察到强烈的速率增强；(2)对于有机锂试剂，遵循异常反应途径，如亲核取代、SET等自由基过程。鉴于有压倒性的证据支持芳烃离域基本上未减少，这种不寻常的行为必须归因于这些小环芳烃的特殊几何形状，尤其是所有这些反应的初始步骤中发生的应变急剧减少

  DOI：

  10.1021/ja00180a045

文献信息

• JENNESKENS, LEONARDUS W.;DE, BOER HENRICUS J. R.;DE, WOLF WILLEM H.;BICKE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8941-8949
  作者：JENNESKENS, LEONARDUS W.、DE, BOER HENRICUS J. R.、DE, WOLF WILLEM H.、BICKE+

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of 8,11-dihalo[5]metacyclophanes
  作者：Leonardus W. Jenneskens、Henricus J. R. De Boer、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1021/ja00180a045

  日期：1990.11

  metacyclophanes revealed a rather unusual reactivity pattern. Compared to normal, planar aromatic analogues, the cyclophanes showed two remarkable trends: (1) for typical aromatic reactions (acid-catalyzed or photochemical rearrangement, reductions, Diels-Alder reactions), a strong rate enhancement was observed; (2) toward organolithium reagents, abnormal reaction pathways are followed, such as nucleophilic substitution

  对取代 [5] 环芳烃的化学行为的研究揭示了一种相当不寻常的反应模式。与普通的平面芳香类似物相比，环芳烃显示出两个显着的趋势：（1）对于典型的芳香反应（酸催化或光化学重排、还原、Diels-Alder 反应），观察到强烈的速率增强；(2)对于有机锂试剂，遵循异常反应途径，如亲核取代、SET等自由基过程。鉴于有压倒性的证据支持芳烃离域基本上未减少，这种不寻常的行为必须归因于这些小环芳烃的特殊几何形状，尤其是所有这些反应的初始步骤中发生的应变急剧减少