2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide | 1354932-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide；2,3,3-trimethyl-1-pent-4-ynylindol-1-ium;iodide
• CAS: 1354932-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N*I
• 分子量: 353.246
• InChiKey: UDKDMHZHDGMEQN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide 在 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 THPTA 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含糖基化荧光探针的糖苷酶活性评估的碳水化合物微阵列。

  摘要：

  含有糖基化荧光探针的碳水化合物微阵列已使用N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯缀合的BSA修饰表面构建。当糖苷酶将糖部分从缀合物中的荧光探针上切下时，探针的荧光信号增强。在这项研究中，我们已将这些微阵列应用于糖苷酶活性分析，并已将其用于确定糖苷酶抑制剂的IC 50值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00180
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROBES AND TARGETING COMOUNDS FOR MITOCHONDRIA
  [FR] NOUVELLES SONDES ET COMPOSÉS DE CIBLAGE DES MITOCHONDRIES

  摘要：

  公开号：

  WO2014063033A3

文献信息

• Bright fluorogenic squaraines with tuned cell entry for selective imaging of plasma membrane vs. endoplasmic reticulum
  作者：Mayeul Collot、Rémy Kreder、Anatoliy L. Tatarets、Leonid D. Patsenker、Yves Mely、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c5cc06094j

  日期：——

  A rational design of amphiphilic squaraine dyes tunes cell entry, allowing for selective far-red/near-infrared imaging of plasma membrane vs. endoplasmic reticulum at 1 nM probe concentration.

  一种理性设计的两性苝染料调节细胞进入，实现在1纳摩尔探针浓度下选择性远红外/近红外成像细胞膜vs.内质网。
• Highly selective and wash-free visualization of resistant bacteria with a relebactam-derived fluorogenic probe
  作者：Yefeng Chen、Minqiu Xu、Weipan Xu、Heng Song、Liqiang Hu、Shuyuan Xue、Shuangzhan Zhang、Xiana Qian、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c9cc04533c

  日期：——

  An unprecedented relebactam-based fluorogenic probe is reported for the wash-free imaging of resistant bacteria.

  报道了一种基于雷比巴坦的荧光探针，用于无需清洗的耐药细菌成像。
• 一种近红外发射有机光敏分子、其制备方法及应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN113861225A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本案涉及一种近红外发射有机光敏分子、其制备方法及应用，光敏分子的构筑主要是基于苝酰亚胺进行光敏化修饰，然后通过温和的点击反应将此光敏基团和氟化硼吡咯发光体链接，所述光敏分子化合物具有以下结构式：其中R1选自苯基、取代苯基、杂环芳基、乙醇氨基、聚醇氨基、C6～16的烷基。本发明提供的基于苝酰亚胺的光敏分子的紫外光谱和荧光光谱对质子具有快速的光信号响应，对质子相比于对其他离子表现出高度的选择性和灵敏度，并且响应时间快；合成方法简单，具有分子内能量转移作用，对pH敏感；可通过修饰所包含R基团的种类来调节分子的溶解性，这对光敏分子在生物显微成像或者作为生物光诊断具有重要的意义。
• Role of Azole Drugs in Promoting Fungal Cell Autophagy Revealed by an NIR Fluorescence-Based Theranostic Probe
  作者：Wanzhen Yang、Yanhui Zhang、Hao Teng、Na Liu、Chunquan Sheng、Yuan Guo

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c00859

  日期：2022.5.17

  drugs targeting autophagy. To address this issue, we report an azole NIR fluorescence-based theranostic probe AF-1 with antifungal activity that is sensitive to autophagy-associated pH. The unique design of this probe lies in the introduction of both the pH-sensitive fluorophore with a detection range matching the pH range of the autophagy process and the conserved core structural fragment of azole

  自噬是真核生物中广泛存在的一种降解系统，在维持细胞环境的稳态和物质的循环利用方面发挥着重要作用。用于跟踪自噬的光学探针不仅可以作为可视化自噬过程的有效工具，还可以作为研究自噬靶向药物的有效工具。各种针对癌细胞自噬的分子探针层出不穷，但对于真菌细胞的分子探针却非常有限，导致针对自噬的抗真菌药物研究缺乏。为了解决这个问题，我们报告了一种基于唑类 NIR 荧光的治疗诊断探针AF-1具有对自噬相关的 pH 敏感的抗真菌活性。该探针的独特设计在于引入了检测范围与自噬过程的 pH 范围相匹配的 pH 敏感荧光团和唑类药物的保守核心结构片段，为研究抗真菌药物作用之间的关系提供了一种策略和自噬。因此，AF-1表现出优异的光谱特性，被发现可以靶向和诱导真菌细胞膜的自噬，同时保持适度的抗真菌活性。值得注意的是，使用这种治疗诊断探针作为染料和药物，真菌的自噬过程以比例方式可视化，揭示了唑类抗真菌药物在促进自噬诱导真菌细胞凋亡中的作用。
• Ca-NIR: a ratiometric near-infrared calcium probe based on a dihydroxanthene-hemicyanine fluorophore
  作者：Mayeul Collot、Flavien Ponsot、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c7cc02418e

  日期：——

  Fluorescent calcium probes are essential tools for studying the fluctuation of calcium ions in cells. Herein, we developed Ca-NIR, the first ratiometric calcium probe emitting in the near infrared region. This probe arose from the fusion of a BAPTA chelator and a dihydroxanthene-hemicyanine fluorophore. It is efficiently excited with common 630-640 nm lasers and diplays two distinct emission bands

  荧光钙探针是研究细胞中钙离子波动的重要工具。本文中，我们开发了Ca-NIR，这是第一个在近红外区域发射的比例钙探针。该探针源自BAPTA螯合剂和二氢黄嘌呤-半花菁荧光团的融合。它会被普通的630-640 nm激光有效激发，并根据钙浓度（Kd =〜8μM）改变两个不同的发射带。Ca-NIR的理化性质和光谱性质允许对活细胞中钙分布进行比例成像。