2-(萘-2-基)喹啉-4-羧酸 | 13605-87-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(萘-2-基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-萘-2-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 13605-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00622213
• 分子量: 299.329
• InChiKey: LLMCWSJMTWWINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-基)喹啉-4-羧酸 生成 2-naphthalen-2-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 713,717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基萘肟乙酸酯 、 靛红 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-(萘-2-基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-4-甲酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和靛红或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和碱，在密封管中于100‑130℃反应制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物。本发明合成过程简单高效，通过一锅串联反应一步直接制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料价廉易得或者原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。

  公开号：

  CN107501180B

文献信息

• Iridium(III) Sensitisers and Energy Upconversion: The Influence of Ligand Structure upon TTA‐UC Performance
  作者：Christopher E. Elgar、Haleema Y. Otaif、Xue Zhang、Jianzhang Zhao、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/chem.202004146

  日期：2021.2.15

  structure of the ligand in each case. Supporting computational (DFT) studies suggest that the differences in observed triplet lifetime are likely due to differing admixtures of ligand‐centred versus MLCT character instilled by the facets of the ligand structure. Triplet–triplet annihilation upconversion (TTA‐UC) measurements demonstrate that the complexes based upon the 1‐naphthyl derived ligands are viable

  从一系列可商购的靛红衍生物中分两步合成了基于2-（萘-1-基）喹啉-4-羧酸酯和2-（萘-2-基）喹啉-4-羧酸酯的六个取代配体。这些物质被证明是有效的Ir III环金属配体，生成[Ir（C ^ N）2（bipy）] PF 6形式的络合物（其中C ^ N =环金属配体； bipy = 2,2'-联吡啶） 。对三个实例的X射线晶体学研究表明，该络合物采用扭曲的八面体几何形状，其中观察到了顺式C，C和反式N，N配位模式。在所有情况下，配体内扭转变形都是明显的。Ir三配合物在可见区域的红色部分（668–693 nm）中显示光致发光，可通过配体结构进行适度调节。在每种情况下，配体的精确结构显然会影响配合物的三重态寿命。支持性计算（DFT）研究表明，观察到的三重态寿命的差异可能是由于配体中心刻面注入的配体中心特性与MLCT特性的混合不同。三重态-三重态an灭上转换（TTA-UC）测量表明，基于1-萘
• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• A series of quinoline analogues as potent inhibitors of C. albicans prolyl tRNA synthetase
  作者：Xiang Y. Yu、Jason M. Hill、Guixue Yu、Yifeng Yang、Arthur F. Kluge、Dennis Keith、John Finn、Paul Gallant、Jared Silverman、Audrey Lim

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00697-1

  日期：2001.2

  A series of quinoline inhibitors of C. albicans prolyl tRNA synthetase was identified. The most potent analogue, 2-(4-bromo-phenyl)-6-chloro-8-methyl-4-quinolinecarboxylic acid, showed IC50 = 5 nM (Ca. ProRS) with high selectivity over the human enzyme. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovering novel chemical inhibitors of human cyclophilin A: Virtual screening, synthesis, and bioassay
  作者：Jian Li、Jing Chen、Chunshan Gui、Li Zhang、Yu Qin、Qiang Xu、Jian Zhang、Hong Liu、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.006

  日期：2006.4

  Cyclophilin A (CypA) is a member of cyclophilins, a family of the highly homologous peptidyl prolyl cis-trans isomerases (PPIases), which can bind to cyclosporin A (CsA). CypA plays critical roles in various biological processes, including protein folding, assembly, transportation, regulation of neuron growth, and HIV replication. The discovery of CypA inhibitor is now of a great special interest in the treatment of immunological disorders. In this study, a series of novel small molecular CypA inhibitors have been discovered by using structure-based virtual screening in conjunction with chemical synthesis and bioassay. The SPECS-1 database containing 85,000 small molecular compounds was searched by virtual screening against the crystal structure of human CypA. After SPR-based binding affinity assay, 15 compounds were found to show binding affinities to CypA at submicro-molar or micromolar level (compounds 1-15). Seven compounds were selected as the starting point for the further structure modification in considering binding activity, synthesis difficulty, and structure similarity. We thus synthesized 40 new small molecular compounds (1-6, 15, 16a-q, 17a-d, and 18a-I), and four of which (compounds 16b, 16h 16k,. and 18g) showed high CypA PPIase inhibition activities with IC50S of 2.5-6,2 mu M. Pharmacological assay indicated that these four Compounds demonstrated somewhat inhibition activities against the proliferation of spleen cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A HOFMANN TYPE REARRANGEMENT IN LIQUID AMMONIA¹
  作者：H. C. WHITE、F. W. BERGSTROM

  DOI：10.1021/jo01200a007

  日期：1942.11