2-(萘-2-基)环氧乙烷 | 20861-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-2-基)环氧乙烷
• 中文别名: 2-(萘-2-基)噁丙环
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)oxirane
• 英文别名: 2-naphthyloxirane；2-(2-naphthyl)oxirane；β-naphthylethylene oxide；2-naphthalen-2-yloxirane
• CAS: 20861-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD01712738
• 分子量: 170.211
• InChiKey: LAGFFQGUWPDQNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  317.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-基)环氧乙烷 在 三乙烯二胺 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23.5%的产率得到2-(萘-2-基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  重编程环氧水解酶，以提高苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性

  摘要：

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 

  DOI：

  10.1002/adsc.202000898

文献信息

• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Naomi OKADA、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1492

  日期：——

  2-(2-Aminoethoxy)-1-hydroxyethyl derivatives of bicyclic arenes) naphthalene, thianaphthene, benzofuran, and indole) were prepared and screened for antiamnestic (AA) and antihypoxic (AH) activities which were evaluated by measuring the reversing potency in electroconvulsion-induced amnesia and the protective effect against hypoxia, respectively, in mice. Compound 3o, 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol, showed the best AA and AH activity profile, being superior to our prototype compound, 2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol (1). Elongation of the ethylene linkage in the side chain of 3o to 3- and 4-carbon moiethies brought about a significant decrease in AH activity. Compound 3o was further investigated for its protective effect against Co2-induced memory impairment and for acute toxicity in mice. It is ten-fold more potent than tacrine in the amnesia-reversal assay and is considerably less toxic than tacrine.

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。
• A Self-Assembled Molecular Cage for Substrate-Selective Epoxidation Reactions in Aqueous Media
  作者：Petrus F. Kuijpers、Matthias Otte、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00283

  日期：2016.5.6

  allows catalytic epoxidation of various substrates in 1:1 water/acetonitrile mixtures. The cage acts as a phase-transfer catalyst and creates a protective environment for the catalyst improving the stability. The encapsulated catalyst also allows discrimination between styrene derivatives of various sizes. In a direct competition experiment, the selectivity of the epoxidation reaction could be inverted

  锰卟啉在自组装分子笼中的封装允许各种底物在1：1水/乙腈混合物中进行催化环氧化。该笼用作相转移催化剂，并为该催化剂创造了保护环境，从而改善了稳定性。包封的催化剂还允许区分各种尺寸的苯乙烯衍生物。在直接竞争实验中，环氧化反应的选择性可以相对于基准催化剂反转。
• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。