1,3-diphenyl-2-(tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptosyl)-1,3-diphenylimidazolidine | 85230-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptosyl)-1,3-diphenylimidazolidine
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)imidazolidine；1,3-diphenyl-2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]imidazolidine
• CAS: 85230-61-1
• 化学式: C₄₉H₅₀N₂O₅
• 分子量: 746.946
• InChiKey: JDCCEBOSOMCRGK-SSWAHCEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptosyl)-1,3-diphenylimidazolidine 在 重铬酸吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-2-O-p-tolylsulfonyl-D-threo-L-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2
• 作为产物：
  描述：

  6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-(tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptosyl)-1,3-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2

文献信息

• Preparation of 1-C-glycosyl aldehydes by reductive hydrolysis
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.019

  日期：2011.9

  carried out using DIBAL-H to form aldimine alane intermediates which were then hydrolyzed under mildly acidic condition to provide the corresponding aldehyde derivatives. While 1-C-formyl glycal and 2-deoxy glycosyl derivatives were stable during isolation and storage 1-C-glycosyl formaldehydes in the gluco, galacto and manno series were sensitive and decomposition occurred by 2-alkyloxy elimination

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。
• Diastereotopic substrates of β-d-galactosidase from Escherichia coli as probes for a catalytically active, protonating group
  作者：Hans Fritz、Jochen Lehmann、Peter Schlesselmann

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88220-2

  日期：1983.2

  Abstract With 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydro- d - glycero - l - manno -heptononitrile as the starting material, the diastereotopic, enolic sugar derivatives ( Z )-3,7-anhydro-2-deoxy- d - galacto -oct-2-enononitrile ( 2 ) and ( Z )- ( 5 ) and ( E )-3,7-anhydro-1,2-di-deoxy- d - galacto -oct-2-enitol ( 8 ) were prepared by multistep syntheses, and structurally investigated by 1 H- and 13 C-n.m

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。