6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈 | 71420-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptosyl)imidazolidine
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine；(1S)-tetra-O-acetyl-1-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-D-1,5-anhydro-galactitol
• CAS: 71420-08-1
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₉
• 分子量: 554.597
• InChiKey: LAMKHBZJKVMRBZ-QBROEMLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis studies of structural analogues of tagetitoxin: 2-phosphate

  摘要：

  Synthetic approaches to structural analogues of tagetitoxin (1) are described. The successful route to analogue 3 (X=O) has, as a key step, protection of the cis-vicinal amino alcohol moiety of compound 7 as an N-benzylated cyclic carbamate (9). X-Ray crystallographic analyses of the hydrochloride of compound 7 and of the hydroxyacid 56 are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00327-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 镍 sodium hypophosphite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖类似物作为大肠杆菌β-d-半乳糖苷酶的竞争性抑制剂和底物的功效低下

  摘要：

  合成了2,6-脱水-3-脱氧醛-D-lyxo-庚-2-烯醇（7）和2,6-脱水-3-脱氧-D-lyxo-庚-2-烯醇（8） D-半乳糖的半椅类似物（1）。由于1是来自大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的强抑制剂，也是其底物，因此预期7和8具有相同的特性；但是，两者均无效。该结果与其他作者的研究结果一起，仅在水或醇作为共底物结合时，才可以推测1仅与酶紧密结合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84784-9

文献信息

• Diastereotopic substrates of β-d-galactosidase from Escherichia coli as probes for a catalytically active, protonating group
  作者：Hans Fritz、Jochen Lehmann、Peter Schlesselmann

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88220-2

  日期：1983.2

  Abstract With 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydro- d - glycero - l - manno -heptononitrile as the starting material, the diastereotopic, enolic sugar derivatives ( Z )-3,7-anhydro-2-deoxy- d - galacto -oct-2-enononitrile ( 2 ) and ( Z )- ( 5 ) and ( E )-3,7-anhydro-1,2-di-deoxy- d - galacto -oct-2-enitol ( 8 ) were prepared by multistep syntheses, and structurally investigated by 1 H- and 13 C-n.m

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。