2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile | 50908-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile
• 英文别名: 5-Cyano-2-{[(4-methylbenzoyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate；[(2R,3S,5R)-5-cyano-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 50908-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: CNZCFLNRRCOAAM-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含pyr核苷的合成及其掺入寡核苷酸

  摘要：

  描述了芳基核苷类似物β -2'-脱氧-D-呋喃呋喃糖基-1'- N-吡咯基-羧酰胺的合成（4）。该化合物可以转化为亚磷酰胺试剂，并用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10853-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554

文献信息

• A short and efficient synthesis of 2′-deoxybenzo- and pyridoimidazole C-nucleosides
  作者：Mohamed Jazouli、Dominique Guianvarc'h、Mohamed Soufiaoui、Khalid Bougrin、Pierre Vierling、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01401-1

  日期：2003.7

  A short route to a series of 2′-deoxy-C-nucleosides featuring substituted nucleobases has been developed. The key step is the formation of the cyclized products following Mukaiyama's type amide coupling and a simple dehydration, starting from readily accessible synthons. The epimerization of the C1′-stereogenic center was avoided under mild and controlled conditions.

  的一系列2'-脱氧阿短路线Ç核苷设有取代的核碱基得到了发展。关键步骤是在Mukaiyama类型的酰胺偶联作用和简单的脱水作用之后，从容易获得的合成子开始，形成环化产物。在温和且受控的条件下避免了C1'-立体异构中心的差向异构。
• Synthesis of a novel pyrene-containing nucleoside and its incorporation into oligonucleotides
  作者：Jennifer D. Frazer、Stacy M. Horner、Stephen A. Woski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10853-x

  日期：1998.3

  The synthesis of the aryl nucleoside analogue β-2′-deoxy-D-ribofuranosyl-1′-N-pyrenly-carboxamide (4) is described. This compound can be converted into a phosphoramidite reagent and used in solid phase oligonucleotide synthesis.

  描述了芳基核苷类似物β -2'-脱氧-D-呋喃呋喃糖基-1'- N-吡咯基-羧酰胺的合成（4）。该化合物可以转化为亚磷酰胺试剂，并用于固相寡核苷酸合成。
• Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA:  Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA
  作者：Jian-Sen Li、Barry Gold

  DOI：10.1021/jo0511445

  日期：2005.10.1

  C-deoxynucleosides (TRIPsides) that are designed to be incorporated into oligomers that can specifically bind in the major groove via Hoogsteen base pairing to any sequence of native DNA. The four TRIPsides are termed antiGC, antiCG, antiTA, and antiAT with respect to the Watson−Crick base pair targets that they bind. The first three TRIPsides have been prepared, characterized, and shown to form stable and sequence-specific

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。
• Preparation of modified nucleosides from glucosamine: rapid and efficient formal total synthesis of several 2′-deoxy C-nucleosides
  作者：Michael E. Jung、Ivan D. Trifunovich、John M. Gardiner、Gary L. Clevenger

  DOI：10.1039/c39900000084

  日期：——

  Formal total syntheses of several 2′-deoxy C-nucleosides have been accomplished in a short and efficient process using D-glucosamine as the starting material.

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。
• Short and Efficient Chemoenzymatic Syntheses of non-Natural (−)-Muscarine and (+)-<i>allo</i>-Muscarine from Cyano-Sugar Precursors Catalyzed by Immobilized<i>Burkholderia cepacia</i>Lipase
  作者：Alejandro Carnero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.201600749

  日期：2017.1.4

  easily accessible cyano‐sugar available on a large‐scale. The key enzymatic hydrolysis step was accomplished by immobilized Burkholderia cepacia lipase (also known as Pseudomonas cepacia lipase, PSL‐IM). The PSL‐IM‐mediated regioselective hydrolysis of the 5‐O‐toluoyl ester group in α‐ and β‐cyano‐sugars, furnished 3‐O‐toluoyl‐α‐cyano‐sugar and 3‐O‐toluoyl‐β‐cyano‐sugar, respectively, with total selectivity

  对映体纯（2 - [R ）构型的非天然的（ - ） -毒蕈碱和（+） -异基因-muscarine得到有效利用酶化学的方法从大规模提供一个方便的氰基糖合成。关键的酶水解步骤是通过固定化伯克霍尔德菌洋葱脂肪酶（也称为假单胞菌洋葱脂肪酶，PSL-IM）来完成的。PSL-IM介导的α-和β-氰基糖中的5- O-甲苯基酯基的区域选择性水解，提供了3 - O-甲苯基-α-氰基糖和3 - O-甲苯基-β-氰基-糖糖，总选择性高，收率高。为了演示此方法的工业实用性，3‐ O使用PSL-IM以10 g的规模合成了对甲酰基-β-氰基糖，该催化剂得以重复使用。本文描述的合成途径的关键特征是，在一锅法中使用LiAlH 4进行甲苯磺酰基的同时氢解，腈的还原和甲苯甲酰基的脱保护。这项研究为采用简洁的四步策略高产率合成两种毒蕈碱衍生物提供了一种绿色方案。